Question

（16分）Suzuki偶聯(lián)反應在有機合成上有廣泛應用，該方法可以應用于合成昆蟲信息素。其反應①如下（Ph-代表苯基 ）：

反應①：

化合物I可以由以下途徑合成：

（1）化合物I的分子式為 ，1mol 化合物III完全燃燒消耗氧氣 mol。

（2）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為 ，化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI的反應類型為 。

（3）寫出化合物VI在足量的NaOH溶液中共熱反應的方程式 。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3:2:2:1，且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質(zhì)，寫出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）化合物（）與化合物（）能發(fā)生偶聯(lián)反應生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式 。

 

Answer 1

（1） C8H7Br(2分) ; 10(2分) （2） (2分) ; 加成反應(2分)

（3） (3分)

（4） 或 （3分）

（5） （2分）

【解析】

試題分析：30.（1）有機物化學式的確定可以通過計算：8個碳原子的飽和烷烴中，氫原子數(shù)為(2n+2)18個，該有機物的不飽和度為5，減少10個氫原子，一個溴原子代替一個氫原子，所以分子式為C8H7Br；寫出化合物Ⅲ的分子式，根據(jù)1moL C消耗1moL氧氣，1moLH消耗0.25moL氧氣計算的出消耗氧氣10moL; （2）化合物Ⅳ的分子式為C10H10O2，化合物Ⅴ的分子式為C9H8O2含有羧基，該流程化合物Ⅳ通過水解反應生成化合物Ⅴ，優(yōu)先考慮該反應為酯的水解反應，化合物Ⅳ應為某酸甲酯，由化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的條件可以推知化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為；該流程中Ⅴ到Ⅵ的過程，有機物分子中的碳碳雙鍵變成了碳碳單鍵（有上無下）為加成反應。（3）化合物Ⅵ分子中有兩種官能團（2個Br和一個羧基）能夠和NaOH溶液反應，Br發(fā)生取代反應，羧基發(fā)生中和反應，所以化學方程式為：（4）因為化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，所以化合物Ⅶ的分子式為C9H8O2，不飽和度為6，1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質(zhì)，說明含有兩個醛基，因此還必需有一個苯環(huán)，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3:2:2:1，說明有一個甲基且該分子必須高度對稱，由此可以寫出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式：） 或（5）觀察反應①很容易看出偶聯(lián)反應發(fā)生的部位，由此可以寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式

考點：考察有機化合物分子式的確定；有機反應類型；有機化學方程式的書寫；有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定等。