Question

19．實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（濃）}$CH₂=CH₂，CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CHBr
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示，有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132	34.6
熔點/℃	一l30	9	-1l6

回答下列問題：
（1）實驗中制得的1，2-二溴乙烷的產(chǎn)量比理論值低的原因可能是A中反應(yīng)溫度沒有迅速升高到170℃，部分乙醇生成了乙醚；A中反應(yīng)溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，生成乙烯的物質(zhì)的量偏少；A中反應(yīng)反應(yīng)速率過快，導(dǎo)致乙烯通入的流速過快反應(yīng)不充分．（至少寫出兩種）
（2）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是溴的顏色完全褪去；
（3）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用d洗滌除去；（填正確選項前的字母）
a．水    b．氫氧化鈉溶液    c．碘化鈉溶液    d．飽和碳酸鈉溶液
（4）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）；依據(jù)是1，2-二溴乙烷的密度大于水
（5）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚．可用蒸餾的方法除去，理由是1，2-二溴乙烷的沸點132℃大于乙醚的沸點34.6℃，乙醚以氣態(tài)被分離出去
（6）裝置D若使用冰水冷卻，則B中的主要現(xiàn)象是玻璃導(dǎo)管中的液面會升高，甚至溢出．
（7）請指出該實驗裝置的一處不足的地方缺乏尾氣處理裝置．

Answer 1

分析 （1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，同時反應(yīng)溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，乙烯通入的流速過快反應(yīng)不充分都會導(dǎo)致1，2-二溴乙烷的產(chǎn)量比理論值低；
（2）乙烯和溴水發(fā)生了加成反應(yīng)，溴水會褪色；
（3）1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中可能水解，碳酸鈉溶液呈堿性，也可以吸收Br₂，據(jù)此答題；
（4）根據(jù)1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小解答；
（5）利用1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同進(jìn)行解答；
（6）裝置D若使用冰水冷卻，1，2-二溴乙烷變成固態(tài)，會導(dǎo)致導(dǎo)管堵塞；
（7）根據(jù)實驗裝置圖可知，實驗中有少量的未反應(yīng)的溴會污染空氣，要有尾氣吸收裝置．

解答 解：（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，同時反應(yīng)溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，乙烯通入的流速過快反應(yīng)不充分都會導(dǎo)致1，2-二溴乙烷的產(chǎn)量比理論值低，
故答案為：A中反應(yīng)溫度沒有迅速升高到170℃，部分乙醇生成了乙醚； A中反應(yīng)溫度過高，乙醇被濃硫酸氧化，生成乙烯的物質(zhì)的量偏少；A中反應(yīng)反應(yīng)速率過快，導(dǎo)致乙烯通入的流速過快反應(yīng)不充分；
（2）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，所以當(dāng)溴的顏色完全褪去時，說明反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（3）1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液中可能水解，碳酸鈉溶液呈堿性，也可以吸收Br₂，所以可以用飽和碳酸鈉溶液洗滌，
故答案為：d；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案為：下；1，2-二溴乙烷的密度大于水；
（5）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離時，1，2-二溴乙烷的沸點132℃大于乙醚的沸點34.6℃，乙醚以氣態(tài)被分離出去，
故答案為：1，2-二溴乙烷的沸點132℃大于乙醚的沸點34.6℃，乙醚以氣態(tài)被分離出去；
（6）裝置D若使用冰水冷卻，1，2-二溴乙烷變成固態(tài)，會導(dǎo)致導(dǎo)管堵塞，此時裝置B中玻璃導(dǎo)管中的液面會升高，甚至溢出，
故答案為：玻璃導(dǎo)管中的液面會升高，甚至溢出；
（7）根據(jù)實驗裝置圖可知，實驗中有少量的未反應(yīng)的溴會污染空氣，要有尾氣吸收裝置，而本實驗中沒有，
故答案為：缺乏尾氣處理裝置．

點評 該題較為綜合，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，掌握相關(guān)物質(zhì)的基本化學(xué)性質(zhì)，是解答本題的關(guān)鍵，平時須注意積累相關(guān)反應(yīng)知識，難度中等．