Question

2．有機物A、B、C互為同分異構體，分子式為C₅H₈O₂．，有關的轉化關系如圖所示：


已知：
①A的碳鏈無支鏈，且1mol A 能與4mol Ag（NH₃）₂OH完全反應；
②B為五元環(huán)酯．
③提示：CH-CH=CH-R$→_{△}^{溴代試劑（NBS）}$
回答問題
（1）C中所含官能團是碳碳雙鍵和羧基．
（2）B、H結構簡式為、HOOCCH₂CH₂CH₂CHO．
（3）F的加聚產(chǎn)物的結構簡式為．
（4）E不能發(fā)生的反應有③⑨
①取代反應 ②加成反應 ③銀鏡反應 ④水解反應⑤酯化反應⑥聚合反應⑦氧化反應 ⑧還原反應 ⑨皂化反應
（5）寫出E→F的反應方程式（只寫①條件下的反應）：．
（6）M是D的同分異構體，且符合以下條件：
①分子中只有一個甲基；  ②能發(fā)生銀鏡反應；  ③有四種不同化學環(huán)境的氫原子寫出M的結構簡圖．

Answer 1

分析 A的碳鏈無支鏈，1mol A 能與4mol Ag（NH₃）₂OH完全反應，推出A應為醛，且含有兩個醛基，得出A的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，由A可知I為：HOOCCH₂CH₂CH₂COOH．由G→H→I是連續(xù)氧化的反應，且A、B、C互為同分異構體，推出G的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH、H的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO，B的結構簡式為，B→D是在氫氧化鈉的水溶液中加熱進行的，由B可知D的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）CH₃，由D→C是在濃硫酸加熱的條件下進行應發(fā)生消去反應，推出C的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₃，由C→E，結合題中的信息，應為取代反應，而得出E的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₂Br，由E→F是在氫氧化鈉水溶液的條件下加熱進行的，為取代反應，推出F的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₂OH，由F→G是在催化劑的條件下，和H₂發(fā)生加成反應，推出G的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此答題．

解答 解：A的碳鏈無支鏈，1mol A 能與4mol Ag（NH₃）₂OH完全反應，推出A應為醛，且含有兩個醛基，得出A的結構簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，由A可知I為：HOOCCH₂CH₂CH₂COOH．由G→H→I是連續(xù)氧化的反應，且A、B、C互為同分異構體，推出G的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH、H的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO，B的結構簡式為，B→D是在氫氧化鈉的水溶液中加熱進行的，由B可知D的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）CH₃，由D→C是在濃硫酸加熱的條件下進行應發(fā)生消去反應，推出C的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₃，由C→E，結合題中的信息，應為取代反應，而得出E的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₂Br，由E→F是在氫氧化鈉水溶液的條件下加熱進行的，為取代反應，推出F的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₂OH，由F→G是在催化劑的條件下，和H₂發(fā)生加成反應，推出G的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
（1）C的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₃，C中所含的官能團有碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B的結構簡式為，H的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO，
故答案為：；HOOCCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）F為HO-CH₂-CH=CH-CH₂COOH，F(xiàn)的加聚產(chǎn)物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析得知，E的結構簡式為：HOOCCH₂CH=CHCH₂Br，HOOCCH₂CH=CHCH₂Br含有羧基、碳碳雙鍵、鹵素原子三種官能團，根據(jù)官能團的性質，推出它具有以下化學性質：能發(fā)生取代反應、加成反應、水解反應、消去反應、聚合反應、氧化反應、還原反應、酯化反應．不能發(fā)生銀鏡反應、皂化反應，
故答案為：③⑨；
（5）根據(jù)上面的分析得知E的結構簡式為HOOCCH₂CH=CHCH₂Br，其中含有鹵素原子，因此能發(fā)生堿性條件下的水解反應，生成醇，其反應方程式為：
，
故答案為：；
（6）M是D的同分異構體，且符合以下條件：①分子中只有一個甲基；  ②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；  ③有四種不同化學環(huán)境的氫原子，符合條件的M的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷，是對有機化合物知識的綜合考查，根據(jù)A的分子式及與銀氨溶液反應比例關系推斷A的結構，綜合分析確定D中羥基的位置是關鍵，根據(jù)反應條件，利用順推法進行推斷，能較好的考查考生的自學能力和分析推理能力，難度較大．