Question

香料Ⅴ的制備方法如下：

（1）化合物I的分子式為     ，Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱是     。
（2）化合物I可由經(jīng)兩步反應(yīng)制得，寫(xiě)出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式                    。
（3）1mol的化合物II和Ⅲ分別與H₂反應(yīng)，最多消耗H₂的物質(zhì)的量之比為                。
（4）該工藝中第①步的目的是         。為檢驗(yàn)①中CH₃I的碘原子，實(shí)驗(yàn)室的操作是：取少量CH₃I于試管中，加入足量的NaOH水溶液，加熱充分反應(yīng)，冷卻后加入              ，再加入少量硝酸銀溶液。
（5）芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一種無(wú)甲基同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為      。
（6）一定條件下，化合物Ⅳ與乙二醇發(fā)生類似反應(yīng)④的反應(yīng)，該有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為              。

Answer 1

（1）C₇H₈O₂（2分）,羥基和醛基（2分）
（2）（2分）
（3）3：4（2分）
（4）保護(hù)酚羥基，防止化合物Ⅰ氧化制醛時(shí)氧化酚羥基（2分）。加入稀硝酸（1分）至酸性（1分）�；蚣尤胱悖ㄟ^(guò)）量（1分）稀硝酸（1分）。
（5）（2分）
（6）或者（2分）

試題分析： （1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易得出其分子式為C₇H₈O₂ ；IV中的含氧官能團(tuán)是醛基和酚羥基。
（2）化合物I由制備，主要是Cl原子在堿性水溶液中被OH取代，形成醇羥基，因?yàn)榉恿u基有弱酸性，所以在堿性條件下要反應(yīng)生成酚納鹽，所以要得到I，還需酸化。因此制備總共經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng)，那么第一步的反應(yīng)的化學(xué)方程式就是：
（3）化合物III比化合物II側(cè)鏈多了一個(gè)-CHO，因此能多消耗H₂1mol，所以消耗H₂的物質(zhì)的量之比為3:4。
（4）工藝中反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，因此第一步的目的是保護(hù)酚羥基，防止其被氧化；CH₃I的I原子與C原子以共價(jià)鍵的形式連接，因此要檢驗(yàn)I原子，要讓CH3I在堿性條件下水解，再用硝酸酸化，后加硝酸銀溶液，若出現(xiàn)黃色沉淀，證明含有I原子。
（5）III的同分異構(gòu)體VI不含有-CH3，而能夠發(fā)聲水解，說(shuō)明含有酯基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則構(gòu)成的是甲酸某酯的結(jié)構(gòu)（-O-CHO），因此滿足條件的VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（6）從反應(yīng)④的產(chǎn)物來(lái)看，化合物IV中的醛基和2分子的乙醇分子發(fā)生反應(yīng)，形成兩個(gè)C-O單鍵，因此若把2分子的乙醇換成乙二醇，則反應(yīng)會(huì)按1:1或2：2進(jìn)行，乙二醇中的2個(gè)羥基均反應(yīng)，所以該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。