Question

17．枯茗醛可用作食用香精．現(xiàn)由枯茗醛合成兔耳草醛，其合成路線如圖：

已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂CHO．
（2）寫出有機(jī)物B中所含官能團(tuán)的名稱為醛基、碳碳雙鍵；A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）檢驗(yàn)B中的官能團(tuán)所需的試劑是AC（填序號(hào)）．
A．銀氨溶液 稀鹽酸 溴水
B．新制氫氧化銅懸濁液  稀硫酸  酸性高錳酸鉀溶液
C．新制氫氧化銅懸濁液 稀鹽酸 溴水
D．銀氨溶液  稀硫酸  酸性高錳酸鉀溶液
（4）寫出有機(jī)物C生成兔耳草醛的化學(xué)方程式：．
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的苯環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；
寫出Y可能的結(jié)構(gòu)簡式：、．

Answer 1

分析 C發(fā)生氧化反應(yīng)生成兔耳草醛，根據(jù)兔耳草醛結(jié)構(gòu)簡式知，C結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)題給信息知，枯茗醛和X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，從A到兔耳草醛其碳原子個(gè)數(shù)不變，則X為CH₃CH₂CHO，A為，A→B發(fā)生醇的消去反應(yīng)，生成B為，B→C發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答 解：C發(fā)生氧化反應(yīng)生成兔耳草醛，根據(jù)兔耳草醛結(jié)構(gòu)簡式知，C結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)題給信息知，枯茗醛和X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，從A到兔耳草醛其碳原子個(gè)數(shù)不變，則X為CH₃CH₂CHO，A為，A→B發(fā)生醇的消去反應(yīng)，生成B為，B→C發(fā)生加成反應(yīng)，
（1）據(jù)上述分析，X為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（2）A→B發(fā)生醇的消去反應(yīng)，B為，B中含有官能團(tuán)的名稱有：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；
（3）B為，含有官能團(tuán)有：醛基、碳碳雙鍵，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅，檢驗(yàn)碳碳雙鍵只能用溴水，不能用酸性高錳酸鉀，因?yàn)楸江h(huán)上的異丙基也能夠使酸性高錳酸鉀褪色，故答案為：AC；
（4）在Cu作催化劑、加熱條件下，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成兔耳草醛，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)，說明不含醛基但含有羥基；b．
核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明Y發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只有一種類型氫原子，Y可能的結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，根據(jù)反應(yīng)條件、部分有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷即可，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，明確醛之間發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．