Question

【題目】化合物G是一種應(yīng)用于臨床的抗腫瘤藥物，其合成路線如下：

(1) A中的含氧官能團(tuán)名稱為________和________。

(2) C的分子式為C19H16N2O6，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(3) 合成路線中，設(shè)計(jì)①和⑥兩個步驟的目的是________________。

(4) G的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。

①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有3個取代基；② 分子中含有2個手性碳原子；③ 能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5) 已知：(R、R1代表烴基或H，R2代表烴基)。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖___________________(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】羧基 硝基 保護(hù)A中羧基鄰位的氨基，防止在發(fā)生反應(yīng)④時也參與反應(yīng)

【解析】

（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)名稱為羧基、硝基，故答案為：羧基；硝基；

（2）B到C為B結(jié)構(gòu)中的羧基與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（3）合成路線中，①過程中將于羧基相連的碳上的胺基轉(zhuǎn)化，⑥過程中與羧基相連的碳上的胺基形成，則這個過程中是在保護(hù)胺基，因?yàn)樵冖苓^程中環(huán)氧乙烷能與胺基發(fā)生反應(yīng)，故答案為：保護(hù)A中羧基鄰位的氨基，防止在發(fā)生反應(yīng)④時也參與反應(yīng)；

（4）G的一種同分異構(gòu)體同時滿足：能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則分子結(jié)構(gòu)中可以含有酯基；含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有3個取代基；分子中含有2個手性碳原子；符合條件的結(jié)構(gòu)簡式可以為：，故答案為：；

（5）對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物可知，須在苯環(huán)上上氮原子，則苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，后將硝基還原為胺基，胺基可以與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)，最后根據(jù)題中信息合成環(huán)，其合成路線為：，故答案為：。