Question

【題目】藥物（F）的合成路線如下：

（1）化合物A的結構簡式為_______；B中含有的官能團名稱是_______。

（2）D的分子式為_______；E→F的反應類型為_______。

（3）A的一種同分異構體G，具有如下結構特點：①分子中含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜共有5中峰，G的名稱是_______。

（4）已知：C→D為取代反應，其另一產(chǎn)物為H2O，寫出X的結構簡式_______。

（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體的合成路線流程圖（無機試劑任用）_______。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羰基 C15H14O4 取代反應 苯甲醇

【解析】

(1)由A→B發(fā)生取代反應，結合B的結構簡式推斷A的結構簡式和確定B中含有的官能團；

(2)D的結構簡式為，結合碳的四價理論，確定D的分子式；E→F的反應是與HBr反應生成了，結合官能團的變化分析反應類型；

(3)A的分子式為C7H8O，其同分異構體G中含有苯環(huán)，說明苯環(huán)上的取代基為-CH2OH或一個甲基與一個酚羥基，核磁共振氫譜共有5中峰，說明結構對稱性較強，由此推斷G的結構簡式；

(4)C→D為取代反應，其另一產(chǎn)物為H2O，結合C和D的結構差異及原子守恒，推斷另一種反應物的結構簡式；

(5)以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體可利用題中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成，再在催化劑作用下與H2發(fā)生羰基加成，即可生成，最后再發(fā)生醇的消去反應即可得到目標產(chǎn)物。

(1)由A→B發(fā)生取代反應，結合B的結構簡式可知A的結構簡式為，B中含有的官能團有醚鍵、羰基；

(2)D的結構簡式為，其分子式為C15H14O4；E→F的反應是與HBr反應生成了，E中醚鍵上的甲基被氫原子所替代，生成了酚羥基，故發(fā)生的反應為取代反應；

(3)A的分子式為C7H8O，其同分異構體G中含有苯環(huán)，說明苯環(huán)上的取代基為-CH2OH或一個甲基與一個酚羥基，核磁共振氫譜共有5中峰，說明結構對稱性較強，則滿足條件的G的結構簡式為，其化學名稱為苯甲醇；

(4)C→D為取代反應，其另一產(chǎn)物為H2O，結合和的結構差異及原子守恒，另一種反應物X的結構簡式為；

(5)以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體可利用題中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成，再在催化劑作用下與H2發(fā)生羰基加成，即可生成，最后再發(fā)生醇的消去反應即可得到目標產(chǎn)物，具體的合成路線是。