Question

有機(jī)物G是一種食品香料，其香氣強(qiáng)度為普通香料的3～4倍，有機(jī)物G的合成路線如下：

(1)該香料長(zhǎng)期暴露于空氣中易變質(zhì)，其原因是__________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(2)寫出A中含氧官能團(tuán)的名稱：________，由C到 D的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。

(3)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。

(4)有機(jī)物G同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有____________種。

①與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；

②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

Answer 1

解析　掌握限制條件下同分異構(gòu)體的書寫方法。(1)觀察G中結(jié)構(gòu)，可知其中含有的官能團(tuán)有酚羥基、醛基、醚鍵，其中酚羥基、醛基易被空氣氧化。(2)A中含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基。對(duì)于C、D結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn)，C中的C===C與HBr加成生成D，C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)F由E經(jīng)O3氧化獲得，結(jié)合信息，—CHO來(lái)自碳碳雙鍵的臭氧氧化，E中含有碳碳雙鍵。再由D的結(jié)構(gòu)中含有溴原子，溴原子經(jīng)消去反應(yīng)可以獲得雙鍵，結(jié)合F中的—CHO，判斷碳碳雙鍵的位置。(4)G結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外，還有3個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、1個(gè)不飽和度。遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，可以發(fā)生水解，可能含有酯的結(jié)構(gòu)(只有C、H、O三種元素)，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明水解產(chǎn)物中有HCOOH，說(shuō)明同分異構(gòu)體中有甲酸酯結(jié)構(gòu)，即HCOO—。酚羥基、HCOO—，用掉了1個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、1個(gè)不飽和度，還有2個(gè)飽和碳原子。結(jié)合4種不同環(huán)境的氫原子，寫出結(jié)構(gòu)：

。

答案　(1)香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化

(2)醚鍵、酚羥基　加成反應(yīng)

(3) 　(4)2