Question

【題目】化合物J是一種重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線(xiàn)如圖：

回答下列問(wèn)題：

（1）G中官能團(tuán)的名稱(chēng)是__；③的反應(yīng)類(lèi)型是__。

（2）通過(guò)反應(yīng)②和反應(yīng)⑧推知引入—SO3H的作用是__。

（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出F與足量氫氣反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用星號(hào)（*）標(biāo)出其中的手性碳__。

（4）寫(xiě)出⑨的反應(yīng)方程式__。

（5）寫(xiě)出D的苯環(huán)上有三個(gè)不相同且互不相鄰的取代基的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。

（6）寫(xiě)出以對(duì)硝基甲苯為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任選），經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的合成路線(xiàn)__。

Answer 1

【答案】羧基、肽鍵（或酰胺鍵） 取代反應(yīng) 定位 +2H2O+CH3COOH+H2SO4 或（任寫(xiě)1種）

【解析】

(1)根據(jù)流程圖中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)物轉(zhuǎn)化關(guān)系分析；

(2)通過(guò)反應(yīng)②和反應(yīng)⑧推知引入—SO3H的作用是控制反應(yīng)中取代基的位置；

(3)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析；

(4)根據(jù)流程圖中H和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可斷定I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)根據(jù)題目要求分析，結(jié)合取代基位置異構(gòu)，判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目。

(6)先用酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，然后用“Fe/HCl”將硝基還原為氨基，得到對(duì)氨基苯甲酸，然后在催化劑作用下，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成含肽鍵的聚合物。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)圖，G中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基和肽鍵(或酰胺鍵)；反應(yīng)③中C的—SO3H被取代生成D，則反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；

(2)通過(guò)反應(yīng)②和反應(yīng)⑧推知引入—SO3H的作用是控制反應(yīng)過(guò)程中取代基的連接位置，故起到定位的作用；

(3) F是鄰氨基苯甲酸，與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與羧基、氨基連接的碳原子是手性碳原子，可表示為：；

(4) 根據(jù)流程圖中H和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可斷定I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，⑨的反應(yīng)方程式：+2H2O+CH3COOH+H2SO4；

(5) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)上有三個(gè)不相同且互不相鄰的取代基的同分異構(gòu)體，即三個(gè)取代基在苯環(huán)上處于鄰間對(duì)位置上，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或（任寫(xiě)1種）；

(6)先用酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，然后用“Fe/HCl”將硝基還原為氨基，得到對(duì)氨基苯甲酸，然后在催化劑作用下，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成含肽鍵的聚合物，不能先把硝基還原為氨基，然后再氧化甲基，因?yàn)榘被�有還原性，容易被氧化，故合成路線(xiàn)如下：。