Question

對一甲基苯甲酸乙酯（E）是一種用于合成藥物的中間體，某興趣小組擬設(shè)計下列合成路線予以合成：

（1）分別寫出B、D中對應(yīng)含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）指出反應(yīng)類型：①

 

；②

 

．
（3）核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，則C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）實驗室可以用新制的Cu（OH）₂懸濁液檢驗中的含氧官能團(tuán)，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

．
（6）寫出同時符合下列要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①化合物是1，3，5-三取代苯
②含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)
③與NaHCO₃溶液不反應(yīng)

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，對甲基苯甲酸與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成對甲基苯甲酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH，A與是再催化劑條件下生成乙醇，應(yīng)是乙烯與發(fā)生加成反應(yīng)，則A為CH₂=CH₂，核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，結(jié)合對甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)，可知C為，據(jù)此解答．

解答： 解：發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，對甲基苯甲酸與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成對甲基苯甲酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH，A與是再催化劑條件下生成乙醇，應(yīng)是乙烯與發(fā)生加成反應(yīng)，則A為CH₂=CH₂，核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，結(jié)合對甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)，可知C為，

（1）B為CH₃CH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，D為，含有官能團(tuán)為羧基，故答案為：羥基；羧基；
（2）反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)②中醛基轉(zhuǎn)化為羧基，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個碳原子，結(jié)合對甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)，可知C為，故答案為：；
（4）實驗室可以用新制的Cu（OH）₂懸濁液檢驗中的含氧官能團(tuán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）反應(yīng)③是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）同時符合下列要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①化合物是1，3，5-三取代苯，②含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，③與NaHCO₃溶液不反應(yīng)，則含有酯基，側(cè)鏈含有為2個甲基，另外1個側(cè)鏈為-COOCH₃或-CH₂OOCH或-OOCCH₃，符合條件E的同分異構(gòu)體有：、、，故答案為：、、．

點評：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，難度不大，掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵．