Question

18．以苯甲醛為原料合成化合物Ⅴ的路線如下：

（1）反應(yīng)①②的反應(yīng)類型分別是硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（2）反應(yīng)①還可生成另外兩種化合物，它們與化合物 I互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和．化合物 I的名稱是間硝基苯甲醛．
（3）化合物Ⅲ與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為．（不要求寫出反應(yīng)條件）
（4）下列說法正確的是BC（雙選，填字母）．
A．化合物 I只有還原性沒有氧化性
B．化合物Ⅲ可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物
C．反應(yīng)⑤屬于還原反應(yīng)
D．化合物Ⅴ含有的含氧官能團(tuán)名稱是羰基和醚鍵CH3-C-CH3O
（5）用丙酮代替化合物 I發(fā)生反應(yīng)②、反應(yīng)③可以得到化合物Ⅵ（生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體），化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）對(duì)比苯甲醛和化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成化合物Ⅰ為，中的醛基與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
（2）苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，名稱為間硝基苯甲醛，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，還有硝基和醛基互為鄰位和對(duì)位；
（3）CH₃COOH可與化合物Ⅲ中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）A．化合物 I含有醛基既有還原性又有氧化性；
B．化合物Ⅲ含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)；
C．反應(yīng)⑤的變化為硝基生成氨基；
D．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的含氧官能團(tuán)名稱；
（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成．

解答 解：（1）對(duì)比苯甲醛和化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成化合物Ⅰ為，中的醛基與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物Ⅱ，故答案為：硝化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成，名稱為間硝基苯甲醛，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，還有硝基和醛基互為鄰位和對(duì)位結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：；；間硝基苯甲醛；

（3）CH₃COOH可與化合物Ⅲ中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）A．化合物 I含有醛基既有還原性又有氧化性，故A錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅲ含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B正確；
C．反應(yīng)⑤的變化為硝基生成氨基，為還原反應(yīng)，故C正確；
D．根據(jù)V結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的含氧官能團(tuán)為氨基和酯基，故D錯(cuò)誤；

故答案為：BC；
（5）由題給信息可知與HCN在一定條件下反應(yīng)生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，多角度考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息以及有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．