Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）寫出G的含氧官能團(tuán)的名稱

醇羥基、酯基

；B→C的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（2）寫出D→E的化學(xué)方程式：

（3）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有

3

種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能使FeCl₃溶液顯色；③酯類．
（4）下列關(guān)于G的說法正確的是

ab

a．能使溴水退色                        b．能與金屬鈉反應(yīng)
c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)          d．分子式是C₉H₈O₃．

Answer 1

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，則A為CH₃CHO，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，E為，C和E反應(yīng)生成F，結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解答該題．

解答：解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，則A為CH₃CHO，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，E為，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，G中含有的官能團(tuán)是醇羥基、酯基，乙酸和三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故答案為：醇羥基、酯基；取代反應(yīng)；
（2）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，鄰羥基苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸甲酯和水，其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；                                            
（3）與D互為同分異構(gòu)體且含酚羥基、屬于酯類，則應(yīng)為甲酸酯，苯環(huán)上有酚羥基，由鄰、間、對三種，故答案為：3；
（4）a．G中含有碳碳雙鍵，所以能使溴水褪色，故a正確；                      
b．分子中含有-OH，能與金屬鈉反應(yīng)，故b正確；
c．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故c錯誤；
d．分子式是C₉H₆O₃，故d錯誤．
故答案為：ab．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．