Question

已知：I．質(zhì)譜分析測得有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為92．5，含有碳、氫、氯三種元素，且 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9．73%0
Ⅱ．A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

III．與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇（結(jié)構(gòu)：）不能氧化成醛或酮。
Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1．
V．E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同，H是一種具有果香味的液體。
根據(jù)以上信息回答下列問題
（1）A的分子式為       ，A的結(jié)構(gòu)簡式為          。
（2）E的官能團(tuán)為          （寫化學(xué)式），反應(yīng)⑦的反應(yīng)類型為                 。
（3）D還有兩種相同類別的同分異構(gòu)體在Ⅱ中沒有出現(xiàn)，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為    和    。
（4）在B的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，請寫出其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名：
                  、               。
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)⑤                                。
反應(yīng)⑧                        。
（6）若M的分子式為C₄H₂Cl₈，若不考慮立體異構(gòu)，其同分異構(gòu)體有   種。

Answer 1

（1）C₄H₉Cl ;  CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl
(2)—CHO；消去反應(yīng)。
（3）CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇
（4）；  反-2-丁烯
（5）

（6）9

解析（1）先求氫原子數(shù)目，n(H)X1÷92.5=9.73%,解得n(H)=9,若原分子有1個(gè)Cl,則碳原子數(shù)為，（92.5-35.5-9)/12=4,若有2個(gè)氯不可能的。故分子式為C₄H₉Cl 。據(jù)“F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1”．F為（CH3)3COH，C為（CH₃)₃Cl,B為異丁烯。又“E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同”,說明E是醛，G只能是羧酸，則D只能是2-甲基丙醇，又由于A與NaOH溶液反應(yīng)，則A自然為CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl
E是醛類，含有醛基；D是醇，B是烯烴，則由D到B的反應(yīng)是消去反應(yīng)。
（3）丁基有三種，則另倆醇的結(jié)構(gòu)簡式和名稱分別是CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇
（4）；      反-2-丁烯
（5）異丁烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)式，即可寫出化學(xué)方程式
（6）C₄H₂Cl₈可以看做是C2Cl10中的兩個(gè)Cl被2個(gè)H代替的產(chǎn)物。一、考慮正丁烷，?同一個(gè)碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有2種同分異構(gòu)體；?不同碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有4種同分異構(gòu)體。二、考慮異丁烷，?同一個(gè)碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有一種同分異構(gòu)體；?不同碳上，2個(gè)H代替2個(gè)Cl，有2種同分異構(gòu)體。所以，不考慮立體異構(gòu)共有9種同分異構(gòu)體。