Question

（15分）阿明洛芬（G）屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為 ；②的反應(yīng)類型： 。

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為 、 。

（3）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（－CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（－COOH），請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。

（4）任意寫出兩種符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 、 。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③苯環(huán)上的取代基只有2種，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩個吸收峰

（5）下列有關(guān)阿明洛芬（G）的說法正確的是（ ）

A．分子式為C13H17NO2 B．屬于氨基酸

C．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 D．能發(fā)生取代、加聚、氧化、還原反應(yīng)

 

Answer 1

（1），取代反應(yīng)；（2）硝基，酯基；

（3）（4）；；; ; ;;;等。

（5）A、C、D．

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)D、E的分子式可知D發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生E，D分子中的硝基被還原為氨基， E的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)B、C的分子結(jié)構(gòu)可以看出B發(fā)生取代反應(yīng)（也叫硝化反應(yīng)）產(chǎn)生C，所以②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）在D的分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)的名稱為硝基，酯基；（3）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（－CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（－COOH），第二步是水解產(chǎn)生的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生酯基，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：；（4）E結(jié)構(gòu)簡式是，若其同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)則含有酯基或肽鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明不能是甲酸形成的酯；③苯環(huán)上的取代基只有2種，且苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩個吸收峰，則酚羥基與酯基在苯環(huán)上相對的位置，則符合題意的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的其中的兩種可以是；；; ;;;;等。（5）A．由阿明洛芬（G）的結(jié)構(gòu)簡式可知：其分子式是C13H17NO2 ，正確； B．由于該分子不含有氨基，只含有羧基，所以不屬于氨基酸，錯誤； C．由于在亞氨基的N原子上有一對孤對電子，所以能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，正確； D．由于在物質(zhì)的分子中含有羧基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加聚反應(yīng)；也能被氧氣氧化產(chǎn)生燃燒反應(yīng)，也可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與氫氣的加成反應(yīng)就是發(fā)生了還原反應(yīng)，因此選項是A、C、D。

考點：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式及同分異構(gòu)體的書寫的知識。