Question

【題目】藥物瑞德西韋（Remdesivir）)對(duì)2019年新型冠狀病毒（2019-nCoV）有明顯抑制作用；K為藥物合成的中間體，其合成路線如下：

已知：1.

2.

回答下列問題：

（1）檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的方法是________________，B的化學(xué)名稱為_________。

（2）C→D的反應(yīng)類型是_____________，J＋F→K的反應(yīng)類型是___________。

（3）I中官能團(tuán)的名稱為___________________，F的分子式是_____________。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________。

（5）由G生成H的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________。

（6）X是C同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；

②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2 。

（7）設(shè)計(jì)由苯甲醇為原料制備化合物。

___________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】加入FeCl3溶液成紫色 對(duì)硝基苯酚(4-硝基苯酚) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 羧基、氨基 C12H9O5NPCl HCHO+HCNHOCN

【解析】

(1)-(6)A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息1的反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B為，則A為，D發(fā)生信息①的反應(yīng)生成E，E中含兩個(gè)Cl原子，則E為，E和A發(fā)生取代反應(yīng)生成F，G發(fā)生信息②的反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)得到I，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，F、J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，J為；

(7)以苯甲醇為原料制備化合物，可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛。

(1)A為，向A中加入FeCl3溶液成紫色，即可證明A中含有酚羥基；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為對(duì)硝基苯酚(4-硝基苯酚)；

(2)C→D為與H3PO4在酸性條件下，加熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成；F、J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則J＋F→K的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)的名稱為羧基、基，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式是C12H9O5NPCl；

(4)由分析知：E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)HCHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CN的化學(xué)反應(yīng)方程式為HCHO+HCNHOCH2CN；

(6)X是C的同分異構(gòu)體，X符合下列條件：①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2，說明含有2個(gè)-OH，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

(7)以苯甲醇為原料制備化合物，可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，其合成路線為。