Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)C中的官能團(tuán)名稱是________________。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。在B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳_____________________。

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、且環(huán)上只有1個(gè)取代基,并能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出2個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是____________________。

(5)②、⑤的反應(yīng)類型是____________________。

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式_____________ 、_______________。

(7)乙酸苯甲酯()是一種常用香料，設(shè)計(jì)以甲苯和乙酸為原料制備乙酸苯甲酯的合成路線：__________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基、羰基 C2H5OH/濃硫酸 加熱 加成反應(yīng)；取代反應(yīng) + OH-+C2H5OH +H+

【解析】

A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，F先發(fā)生堿性條件下水解然后酸化得到G，根據(jù)E、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F為；

(7)甲苯與液溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成。

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)名稱是羥基、羰基；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中帶*碳原子為手性碳；

(3) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體的條件是：具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、且環(huán)上只有1個(gè)取代基，并能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，則滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是、、或等；

(4)反應(yīng)④為D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，所需的試劑和條件是C2H5OH/濃硫酸并加熱；

(5) B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明反應(yīng)②為加成反應(yīng)；E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，說明反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(6) F→G的反應(yīng)方程式包括+ OH-+C2H5OH和+H+ ；

(7)甲苯與液溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。