Question

【題目】苯并環(huán)己酮是合成萘()或萘的取代物的中間體。由苯并環(huán)己酮合成1-乙基萘的一種路線如圖所示：

已知：

回答下列問題：

（1）萘環(huán)上的碳原子的編號如(a)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(b)式可稱為2-硝基萘，則化合物(c)的名稱應(yīng)是__。

（2）有機(jī)物含有的官能團(tuán)是__(填名稱)，X的結(jié)構(gòu)簡式是__。

（3）步驟III的反應(yīng)類型是__，步驟IV的反應(yīng)類型是__。

（4）反應(yīng)II的化學(xué)方程式是__。

（5）1-乙基萘的同分異構(gòu)體中，屬于萘的取代物的有__種(不含1-乙基蔡)。W也是1-乙基萘的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：1：2，W的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（6）寫出用CH3COCH3和CH3MgBr為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。__。

Answer 1

【答案】1，6-二甲基萘 碳碳雙鍵和溴原子 C2H5MgBr 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 11

【解析】

Y分子組成比苯并環(huán)己酮多C2H6，結(jié)合信息、Y反應(yīng)后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知X為C2H5MgBr，生成Y的整個過程相當(dāng)于與乙醇發(fā)生加成反應(yīng)，可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)II為消去反應(yīng)，III為取代反應(yīng)，IV為消去反應(yīng)；

(l)根萘環(huán)上的碳原子的編號可知，甲基分別取代了1號和6號碳上的氫原子，所以化合物(c)名稱是1，6-二甲基萘；
(2)有機(jī)物含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和溴原子，通過以上分析知，X為C2H5MgBr；
(3)步驟Ⅲ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，步驟Ⅳ反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；
(4)Y為，反應(yīng)II為醇的消去反應(yīng)，則反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是；
(5)可以有一個取代基為乙基，有2位置(包含1-乙基萘)�？梢杂�2個取代基，為2個甲基，可以處于同一苯環(huán)上，確定一個甲基位置，另外甲基位置如圖所示：，有4種，若處于不同苯環(huán)上，確定一個甲基位置，另外甲基位置如圖所示：，有6種，不包括1-乙基萘，符合條件的有2+4+6-1=11種；
W也是1-乙基萘的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，則含有3個碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示W有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，具有高對稱性，且個數(shù)比為1：1：2，含有3個-CH=CH2且處于間位，其結(jié)構(gòu)簡式為：；
(6)以CH3COCH3、CH3MgBr為原料合成，可由CH2=C(CH3)2和溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反應(yīng)得到，合成路線圖為。