Question

室安卡因（G）是一種抗心率失常藥物，可由下列路線合成

（1）已知A是的單體，則A中含有的官能團是　（寫名稱）．B的結(jié)構(gòu)簡式是　．

（2）C的名稱（系統(tǒng)命名）是　　，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　．

（3）X是E的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有、　　、　　、　　．

（4）F→G的反應(yīng)類型是　　．

（5）下列關(guān)于室安卡因（G）的說法正確的是　　．

a．能發(fā)生加成反應(yīng)                      b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽                  d．屬于氨基酸．

Answer 1

考點：

有機物的合成；有機物的推斷．

分析：

（1）A是的單體，則A為CH₂=CHCOOH；A→B發(fā)生加成反應(yīng)；

（2）據(jù)B→C結(jié)構(gòu)的變化，可知發(fā)生的是α﹣取代反應(yīng)，C為2﹣溴丙酸；C與足量NaOH醇溶液共熱時發(fā)生消去和中和反應(yīng)；

（3）X是E的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，可能有2個取代基或3個取代基，利用對稱來分析；

（4）F→G的碳鏈結(jié)構(gòu)相同，只是溴原子被﹣NH₂取代；

（5）根據(jù)G中含有苯環(huán)、C=O鍵、﹣NH₂來分析其性質(zhì)．

解答：

解：由A是的單體，可知A為CH₂=CHCOOH；據(jù)A→B的反應(yīng)條件可知，發(fā)生的是加成反應(yīng)，則B為CH₃CH₂COOH；據(jù)B→C結(jié)構(gòu)的變化，可知發(fā)生的是α﹣取代反應(yīng)；從C→D結(jié)構(gòu)的變化可知發(fā)生的是取代反應(yīng)；同樣從結(jié)構(gòu)的變化可判斷，D+E→F，F(xiàn)→G的反應(yīng)也都是取代反應(yīng)．

（1）A為CH₂=CHCOOH，官能團為碳碳雙鍵和羧基，CH₂=CHCOOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為CH₃CH₂COOH，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；CH₃CH₂COOH；

（2）據(jù)B→C結(jié)構(gòu)的變化，可知發(fā)生的是α﹣取代反應(yīng)，C為2﹣溴丙酸；C與足量NaOH醇溶液共熱時發(fā)生消去和中和反應(yīng)，該反應(yīng)為，

故答案為：2﹣溴丙酸；；

（3）“苯環(huán)上一氯代物只有兩種”，說明結(jié)構(gòu)的對稱程度高，由移動取代基的位置可得：；若是三個取代基，可以是，

故答案為：；；；

（4）F→G的碳鏈結(jié)構(gòu)相同，只是溴原子被﹣NH₂取代，則反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（5）G中含有苯環(huán)、C=O鍵、﹣NH₂，其中的苯環(huán)和羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)，故a正確；苯環(huán)上的甲基可以使酸性高錳酸鉀褪色，故b正確；氨基顯堿性，故可與鹽酸反應(yīng)成鹽，故c正確；結(jié)構(gòu)中沒有羧基，故d錯，故答案為：abc．

點評：

本題綜合考查有機合成，熟悉有機物的命名、同分異構(gòu)、官能團及性質(zhì)等相關(guān)知識即可解答，題目難度中等，稍有能力的學(xué)生都能做好．