【題目】阿魏酸是用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥品的基本原料。下面是以石炭酸為原料制備阿魏酸的一種合成路線:

(1)由石炭酸生成A和A生成B的反應(yīng)類型分別為____、______

(2)阿魏酸有順式和反式兩種結(jié)構(gòu),其順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)C中官能團(tuán)名稱為__________。

(4)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________。

(5)芳香化合物E是D的同分異構(gòu)體,0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出4.4g CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶1∶3,寫出符合要求的E的結(jié)構(gòu)簡式____________。

(6)由谷維素()也可制備阿魏酸,請設(shè)計簡單的合成路線并寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式_________。

【答案】 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 溴原子、羥基、醛基

【解析】石炭酸是苯酚的俗稱,第一步反應(yīng)是苯酚羥基對位上的氫原子對甲醛的碳氧雙鍵進(jìn)行加成得到A()。從AB的過程中應(yīng)該少了2H,所以是氧化反應(yīng),根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式,確定酚羥基應(yīng)該沒有被氧化,所以是醇被氧化為醛,得到B;B和單質(zhì)溴應(yīng)該發(fā)生取代反應(yīng),根據(jù)D中取代基的位置得到C;C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)脫去一分子HBr得到D(),最后D與丙二酸作用得到阿魏酸。

(1)由上,石炭酸生成A的反應(yīng)是加成反應(yīng),A生成B的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。

(2)順式結(jié)構(gòu)的要求是由相同基團(tuán)在雙鍵的同側(cè),所以結(jié)構(gòu)應(yīng)該為

(3)C,其中的官能團(tuán)為溴原子、羥基和醛基。

(4)B生成C是發(fā)生的取代反應(yīng),方程式為

(5)D的分子式為C8H8O3,不飽和度為5,E的分子式、不飽和度與D相同。0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出4.4g(0.1mol)CO2,說明E中有一個羧基(一個不飽和度),E是芳香化合物,說明E有苯環(huán)(4個不飽和度),有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶1∶3,顯然1代表羧基氫,3一定代表甲基氫,所以E中一定有甲基,為了保證4種不同環(huán)境的H,取代基在對位,所以結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)由谷維素()制備阿魏酸,只需要將酯基水解,轉(zhuǎn)化為羧基即可,所以合成路線為:。對應(yīng)方程式為:

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

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【題目】下列物質(zhì)屬于同系物的是( )

A. B. CH3CH2ClCH2ClCH2CH2Cl

C. C2H5OHCH3OH D. CH3CH2CH3CH2=CHCH3

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【題目】下列物質(zhì)能使品紅溶液褪色,且褪色原理基本相同的是( )
①活性炭 ②新制氯水 ③二氧化硫 ④臭氧 ⑤過氧化鈉 ⑥雙氧水
A.①②④
B.②③⑤
C.②④⑤⑥
D.③④⑥

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【題目】下列元素中,原子半徑最大的是

A.NaB.AlC.KD.Cl

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【題目】下列說法正確的是

A. 水的離子積常數(shù)KW只與溫度有關(guān),但若外加酸、堿會抑制水的電離,若外加鹽則可能促進(jìn)水的電離或不影響水的電離。

B. Ksp不僅與難溶電解質(zhì)的性質(zhì)和溫度有關(guān),還與溶液中相關(guān)離子的濃度有關(guān)。

C. 常溫下,在0.10 mol·L1NH3·H2O溶液中加入少量NH4Cl晶體,能使溶液的pH減小,c(NH)/c(NH3·H2O)的值增大,故使NH3·H2OKb會減小。

D. 室溫下,CH3COOHKa1.7×105NH3·H2OKb1.7×105,CH3COOH溶液中的c(H)NH3·H2O中的c(OH)相等

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【題目】鋼鐵是目前應(yīng)用最廣泛的金屬材料,了解鋼鐵腐蝕的原因與防護(hù)方法具有重要意義,對鋼鐵制品進(jìn)行抗腐蝕處理,可適當(dāng)延長其使用壽命。

(1)抗腐蝕處理前,生產(chǎn)中常用鹽酸來除鐵銹。現(xiàn)將一表面生銹的鐵件放入鹽酸中,當(dāng)鐵銹除盡后,溶液中發(fā)生的化合反應(yīng)的化學(xué)方程式為:________________________。

(2)利用下圖裝置,可以模擬鐵的電化學(xué)防護(hù)。

①開關(guān)K斷開時,且若為生鐵,則鐵件主要發(fā)生_____腐蝕;若X為碳棒,為減緩鐵件的腐蝕,開關(guān)K應(yīng)置于________處。

②若X為鋅,開關(guān)K置于M處,該電化學(xué)防護(hù)法稱為________。

(3)上圖中若X為粗銅(含鋅等雜質(zhì)),容器中海水替換為硫酸銅溶液,開關(guān)K置于N處,一段時間后,當(dāng)鐵件質(zhì)量增加127 g時,X電極溶解的銅的質(zhì)量________127 g(“<”“>”“=”)。鐵件表面鍍銅可有效防止鐵被腐蝕,如果鐵件部分未鍍上銅,或鍍層破損,鍍銅鐵比鍍鋅鐵反而更易被腐蝕,請簡要說明原因:__________________________。

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【題目】(1)已知常溫時,0.1mol/L某一元酸HA在水中有0.1%發(fā)生電離,則該溶液的pH= ,此酸的電離平衡常數(shù)K= ,由HA電離出的H+的濃度約為水電離出的H+的濃度的 倍。

(2)含有弱酸HA和其鈉鹽NaA的混合溶液,在化學(xué)上用作緩沖溶劑。向其中加入少量酸或堿時,溶液的酸堿性變化不大。

①向該溶液中加入少量鹽酸時,發(fā)生反應(yīng)的離子方程式是 ,向其中加入少量KOH溶液時,發(fā)生反應(yīng)的離子方程式是

②現(xiàn)將0.04mol﹒L-1HA溶液和0.02mol﹒L-1NaOH溶液等體積混合,得到緩沖溶液。

a、若HA為HCN,該溶液顯堿性,則溶液中c(Na+) c(CN-)(填“<”、“=”或“>”)。

b、若HA為CH3COOH,該溶液顯酸性,溶液中所有的離子按濃度由大到小排列的順序是 。

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【題目】下列關(guān)于物質(zhì)性質(zhì)的描述中,不正確的是

A.S:淡黃色固體B.Cl2:有氧化性C.HCl:只有酸性D.Na:銀白色固體

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【題目】Ⅰ實驗室里需要純凈的氯化鈉溶液,但實驗室只有混有硫酸鈉、碳酸氫銨的氯化鈉.某學(xué)生設(shè)計了如下方案進(jìn)行提純:


(1)操作能否改為加硝酸鋇溶液,______(填“能”或“否”) ,理由_____________________________。

(2)進(jìn)行操作②后,如何判斷SO42- 已除盡,方法是___________________。

(3)操作④的目的是_______________________________

Ⅱ硫酸亞鐵銨(NH4)2SO4·FeSO4·6H2O為淺綠色晶體,實驗室中常以廢鐵屑為原料來制備,其步驟如下:

步驟1 將廢鐵屑放入碳酸鈉溶液中煮沸除油污,分離出液體,用水洗凈鐵屑。

步驟2 向處理過的鐵屑中加入過量的3mol/L H2SO4溶液,在60℃左右使其反應(yīng)到不再產(chǎn)生氣體,趁熱過濾,得FeSO4溶液。

步驟3 向所得FeSO4溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,經(jīng)過“一系列操作”后得到硫酸亞鐵銨晶體。

請回答下列問題:

(1)在步驟1中,分離操作,所用到的玻璃儀器有___________________________。(填儀器編號)

①漏斗 ②分液漏斗 ③燒杯 ④廣口瓶 ⑤鐵架臺 ⑥玻璃棒 ⑦酒精燈

(2)在步驟3中,“一系列操作”依次為_____________________、_______________________和過濾。

(3)實驗室欲用18mol/L H2SO4來配制240mL 3mol/L H2SO4溶液,需要量取________mL濃硫酸,實驗時,下列操作會造成所配溶液濃度偏低的是__________________。(填字母)

a.容量瓶內(nèi)壁附有水珠而未干燥處理 b.未冷卻至室溫直接轉(zhuǎn)移至容量瓶中

c.加水時超過刻度線后又倒出 d.定容時仰視刻度線

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