Question

【題目】化合物H是某些姜科植物根莖的提取物，具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一種合成路線如下：

已知：i 質(zhì)譜圖顯示有機(jī)物D的最大質(zhì)荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色

ii RMgBr+R′CHO→

回答下列問(wèn)題：

(1)D的化學(xué)式為___________；B的名稱(chēng)為___________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是___________：I中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是______________________。

(4)X是H的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比H小14，則X的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有___________種(不含立體異構(gòu))

a．屬于芳香族化合物 b．能發(fā)生水解反應(yīng) c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________(寫(xiě)一種即可)。

(5)補(bǔ)充完成由甲苯和丙醛為原料，制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)____________

Answer 1

【答案】C6H6O 3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯） 取代反應(yīng) 酯基、碳碳雙鍵 14

【解析】

A為3-羥基丙烯，和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B3-溴丙烯，質(zhì)譜圖顯示有機(jī)物D的最大質(zhì)荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有苯環(huán)和酚羥基，該物質(zhì)分子式為：C6H6O，反應(yīng)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E在銅存在下被氧氣氧化羥基變?yōu)槿┗�，再在酸性條件下生成酚羥基，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）質(zhì)譜圖顯示有機(jī)物D的最大質(zhì)荷比為94，且D遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有苯環(huán)和酚羥基，該物質(zhì)分子式為：C6H6O；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Br，名稱(chēng)為：3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）；

（2）反應(yīng)①為羥基變溴原子，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，I的官能團(tuán)為酯基、碳碳雙鍵；

（3）反應(yīng)④為醇的催化氧化，化學(xué)方程式為：

；

（4）X是H的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比H小14，則X的同分異構(gòu)體中，符合下列條件：a．屬于芳香族化合物 b．能發(fā)生水解反應(yīng) c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)且屬于甲酸酯。可能為HCOOCH2CH2C6H5，或HCOOCH(CH3)C6H5，或苯環(huán)上連接兩個(gè)取代基，一個(gè)為HCOOCH2-，一個(gè)為-CH3，有三種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)上兩種取代基，一個(gè)為HCOO- -CH2CH3，有三種結(jié)構(gòu)；或苯環(huán)上連接兩個(gè)甲基和一個(gè)HCOO-，有6種結(jié)構(gòu)。總共14種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 或；

（5）根據(jù)信息，一溴甲苯在鎂和乙醚的條件下反應(yīng)，再與丙醛發(fā)生加成反應(yīng)，在水解生成羥基，最后催化氧化生成羰基，合成路線為：