Question

乙二醇是目前市售汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，能顯著降低凝固點(diǎn)．
已知：（X代表鹵素原子，R代表烴基）

利用上述信息，按以下步驟從乙烷合成乙二醇．（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）

A分子中含有一個(gè)氯原子，B的產(chǎn)量是一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）分別寫(xiě)出B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

、C

 

．
（2）反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的是

 

．（填數(shù)字代號(hào)）
（3）化合物D與C互為同分異構(gòu)體，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）試寫(xiě)出A→B和C→乙二醇反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A分子中含有一個(gè)氯原子，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂Cl，乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，B的產(chǎn)量是一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志，則B是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，CH₂=CH₂和氯氣反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成乙二醇，結(jié)合題給信息知，C是1，2-二氯乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCH₂Cl，則B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A分子中含有一個(gè)氯原子，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂Cl，乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂Cl，B的產(chǎn)量是一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志，則B是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，CH₂=CH₂和氯氣反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成乙二醇，結(jié)合題給信息知，C是1，2-二氯乙烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCH₂Cl，則B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，
（1）通過(guò)以上分析知，B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₂=CH₂、CH₂ClCH₂Cl，故答案為：CH₂=CH₂；CH₂ClCH₂Cl；
（2）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的是①④，故答案為：①④；
（3）C是CH₂ClCH₂Cl，化合物D與C互為同分異構(gòu)體，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHCl₂，
故答案為：CH₃CHCl₂；
（4）A是氯乙烷、B是乙烯，氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，則A→B反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O，
C是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案為：CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O；CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及烷、鹵代烴、烯、醇之間的轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查分析、推斷能力，注意結(jié)合題給信息解答，反應(yīng)物相同條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，題目難度中等．