Question

【題目】新型冠狀病毒具有較強的傳染性，中科院發(fā)現(xiàn)大約有三十種藥物可能對新型冠狀病毒有效，其中山豆根等中藥材中含有的黃酮類化合物可能對新型冠狀肺炎有治療作用。某黃酮類化合物G的合成路線如下圖所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：

回答下列問題：

（1）有機物A的名稱為_________，A轉(zhuǎn)化為B的目的是_________。C中含有的官能團的名稱為_________。

（2）D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為___________________________。E到F的轉(zhuǎn)化率大約為78.6%，原因是易生成副產(chǎn)物X（分子中含有一個七元環(huán)），則X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，則此過程中涉及的反應(yīng)的類型為__________________。

（3）某芳香族化合物K與D互為同分異構(gòu)體，則符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)共有_________種。

（已知結(jié)構(gòu)具有較強的氧化性，與還原性原子團不能共存）

①與不發(fā)生顯色反應(yīng) ②可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

（4）請以丙酮（）和為原料，參照題中所給信息（其他試劑任選），設(shè)計合成的路線_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】對苯二酚（或1,4-苯二酚） 保護酚羥基，防止與乙酰氯反應(yīng) 酯基、羰基 加成反應(yīng)、消去反應(yīng) 8

【解析】

由合成路線分析可知，A與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)得到B，B與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)得到C，C分別加入NaOH和H2SO4得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與ArCOCl發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到E，則試劑H為K2CO3溶液，E再經(jīng)過加成反應(yīng)和消去反應(yīng)得到F，F再發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)得到黃酮類化合物G，據(jù)此分析解答問題。

(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，叫做1，4-苯二酚(或?qū)Ρ蕉��?/span>)，為了保護酚羥基，防止與乙酰氯反應(yīng)，可先將A與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)得到B，C的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團有酯基和羰基，故答案為：1，4-苯二酚(或?qū)Ρ蕉��?/span>)；保護酚羥基，防止與乙酰氯反應(yīng)；酯基、羰基；

(2)由上述分析可知，D與ArCOCl發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到E，則試劑H為K2CO3溶液，反應(yīng)方程式為，E經(jīng)過加成反應(yīng)和消去反應(yīng)得到F，此過程易產(chǎn)生分子中含有一個七元環(huán)的副產(chǎn)物，故答案為：；；加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

(3)某芳香族化合物K與D互為同分異構(gòu)體，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)，則K不含有酚羥基，可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，K含有酯基和醛基，由于結(jié)構(gòu)具有較強的氧化性，與還原性原子團不能共存，則滿足條件的K的苯環(huán)上連有的基團為—OOCH和—CH2OH有鄰間對位3種、—OOCH和—OCH3有鄰間對3種、和—CH3有間對位2種，共3+2+2=8種，故答案為：8；

(4)根據(jù)題干已知反應(yīng)，可先向丙酮（）和中加入K2CO3發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到，再發(fā)生E→F的反應(yīng)得到，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到，其合成路線為：。