Question

【題目】新型冠狀病毒具有較強(qiáng)的傳染性，中科院發(fā)現(xiàn)大約有三十種藥物可能對(duì)新型冠狀病毒有效，其中山豆根等中藥材中含有的黃酮類(lèi)化合物可能對(duì)新型冠狀肺炎有治療作用。某黃酮類(lèi)化合物G的合成路線如下圖所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物A的名稱(chēng)為_________，A轉(zhuǎn)化為B的目的是_________。C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_________。

（2）D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為___________________________。E到F的轉(zhuǎn)化率大約為78.6%，原因是易生成副產(chǎn)物X（分子中含有一個(gè)七元環(huán)），則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________，則此過(guò)程中涉及的反應(yīng)的類(lèi)型為__________________。

（3）某芳香族化合物K與D互為同分異構(gòu)體，則符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)共有_________種。

（已知結(jié)構(gòu)具有較強(qiáng)的氧化性，與還原性原子團(tuán)不能共存）

①與不發(fā)生顯色反應(yīng) ②可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

（4）請(qǐng)以丙酮（）和為原料，參照題中所給信息（其他試劑任選），設(shè)計(jì)合成的路線_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】對(duì)苯二酚（或1,4-苯二酚） 保護(hù)酚羥基，防止與乙酰氯反應(yīng) 酯基、羰基 加成反應(yīng)、消去反應(yīng) 8

【解析】

由合成路線分析可知，A與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)得到B，B與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)得到C，C分別加入NaOH和H2SO4得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與ArCOCl發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到E，則試劑H為K2CO3溶液，E再經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)和消去反應(yīng)得到F，F再發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)得到黃酮類(lèi)化合物G，據(jù)此分析解答問(wèn)題。

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，叫做1，4-苯二酚(或?qū)Ρ蕉��?/span>)，為了保護(hù)酚羥基，防止與乙酰氯反應(yīng)，可先將A與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)得到B，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)有酯基和羰基，故答案為：1，4-苯二酚(或?qū)Ρ蕉��?/span>)；保護(hù)酚羥基，防止與乙酰氯反應(yīng)；酯基、羰基；

(2)由上述分析可知，D與ArCOCl發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到E，則試劑H為K2CO3溶液，反應(yīng)方程式為，E經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)和消去反應(yīng)得到F，此過(guò)程易產(chǎn)生分子中含有一個(gè)七元環(huán)的副產(chǎn)物，故答案為：；；加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；

(3)某芳香族化合物K與D互為同分異構(gòu)體，與FeCl3不發(fā)生顯色反應(yīng)，則K不含有酚羥基，可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，K含有酯基和醛基，由于結(jié)構(gòu)具有較強(qiáng)的氧化性，與還原性原子團(tuán)不能共存，則滿足條件的K的苯環(huán)上連有的基團(tuán)為—OOCH和—CH2OH有鄰間對(duì)位3種、—OOCH和—OCH3有鄰間對(duì)3種、和—CH3有間對(duì)位2種，共3+2+2=8種，故答案為：8；

(4)根據(jù)題干已知反應(yīng)，可先向丙酮（）和中加入K2CO3發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到，再發(fā)生E→F的反應(yīng)得到，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到，其合成路線為：。