Question

【題目】花椒毒素(Ⅰ)是白芷等中草藥的藥效成分，也可用多酚A為原料制備，合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）①的反應(yīng)類型為_____________________；B分子中最多有_________個(gè)原子共平面。

（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱為______________________；③的“條件a”為____________________。

（3）④為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為__________________________________。

（4）⑤的化學(xué)方程式為__________________________________。

（5）芳香化合物J是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)共有_________種，其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。(只寫(xiě)一種即可)。

①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；②可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2；③1mol J可中和3mol NaOH。

（6）參照題圖信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選) ：______________

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 18 羰基、醚鍵 濃硫酸、加熱（或：P2O5） 30

【解析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和生成B的反應(yīng)條件結(jié)合A的化學(xué)式可知，A為；根據(jù)C和D的化學(xué)式間的差別可知，C與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，E為；根據(jù)G生成H的反應(yīng)條件可知，H為。

(1)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①發(fā)生了羥基上氫原子的取代反應(yīng)； B()分子中的苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，最多有18個(gè)原子共平面，故答案為：取代反應(yīng)；18；

(2)C()中含氧官能團(tuán)有羰基、醚鍵；反應(yīng)③為D消去結(jié)構(gòu)中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，“條件a”為濃硫酸、加熱，故答案為：羰基、醚鍵；濃硫酸、加熱；

(3)反應(yīng)④為加成反應(yīng)，根據(jù)E和G的化學(xué)式的區(qū)別可知F為甲醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)反應(yīng)⑤是羥基的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)芳香化合物J是D()的同分異構(gòu)體，①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基；②可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有羧基；③1mol J可中和3mol NaOH，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基；符合條件的J的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上的3個(gè)取代基為2個(gè)羥基和一個(gè)—C3H6COOH，當(dāng)2個(gè)羥基位于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu)；當(dāng)2個(gè)羥基位于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu)；當(dāng)2個(gè)羥基位于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)；又因?yàn)?/span>—C3H6COOH的結(jié)構(gòu)有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2+3+1)×5=30種，其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，故答案為：30；；

(6)以為原料制備。根據(jù)流程圖C生成的D可知，可以與氫氣加成生成，羥基消去后生成，與溴化氫加成后水解即可生成，因此合成路線為，故答案為：。