Question

【題目】D是一種催眠藥，F是一種香料，它們的合成路線如下：

(1)A的化學(xué)名稱是__________，C中含氧官能團的名稱為__________。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為______，A和E生成F的反應(yīng)類型為______。

(3)A生成B的化學(xué)方程式為_______________。

(4) B與乙炔鈉合成C的反應(yīng)類型(酸化前)是_________；寫出由C合成D的第二個反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。

(5)同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有__________種(不含立體異構(gòu))。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

【答案】環(huán)己醇 羥基 酯化(取代)反應(yīng) 加成反應(yīng) 9

【解析】

與酸反應(yīng)得到E為；結(jié)合A的分子式可知苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A為環(huán)己醇，E與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為酯；環(huán)己醇發(fā)生催化氧化生成B為環(huán)己酮：；對比B、C的結(jié)構(gòu)，可知H-C≡CNa與環(huán)己酮先發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，然后酸化氫離子替代鈉離子。對比C、D結(jié)構(gòu)，可知第一步是C中酚羥基中H原子被—COCl替代，第二步是氯原子被氨基替代，據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析可知A為；B為；C為；D為；E為；F為。

(1)A為，化學(xué)名稱是環(huán)己醇；C結(jié)構(gòu)簡式為，C中含氧官能團的名稱為羥基；

(2)由分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡式為：，A中含有醇羥基，E中含有羧基，二者在酸作催化劑時，在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生F和水，該反應(yīng)酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；

(3)A是環(huán)己醇，由于羥基連接的C原子上含有H原子，所以在Cu作催化劑時，被氧化產(chǎn)生環(huán)己酮，則A生成B的化學(xué)方程式為：；

(4)對比B、C的結(jié)構(gòu)，可知H—C≡CNa與環(huán)己酮首先發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，然后再酸化H+替代Na+。所以B與乙炔鈉在酸化前合成C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；對比C、D結(jié)構(gòu)，可知第一步是C中酚—OH中H原子被—COCl替代，第二步是Cl原子被氨基—NH2替代，則由C合成D的第二反應(yīng)的化學(xué)方程式：；

(5)同時滿足下列條件的E()的同分異構(gòu)體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，若含有2個取代基為：—OH、—OOCH，二者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種；若含有3個取代基為：2個—OH、1個—CHO，而2個—OH有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的—CHO分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3+2+3+1=9種。