Question

10．某物質(zhì)的分子式為C₄H₁₀O．
（1）它能被催化氧化生成相同碳原子數(shù)的醛有2種，它們對應(yīng)的醇分別為（寫結(jié)構(gòu)簡式）CH₃CH₂CH₂CH₂OH，．
（2）它能被催化氧化成相同碳原子數(shù)的酮有1種，寫出結(jié)構(gòu)簡式并命名，2-丁醇．
（3）不能被催化氧化的醇的結(jié)構(gòu)簡式和名稱，2-甲基-2-丙醇．
（4）能發(fā)生消去反應(yīng)，有機產(chǎn)物只有一種物質(zhì)的有3種；兩種的有1種，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CHCH₂CH₃和CH₃CH═CHCH₃．

Answer 1

分析 （1）分子式為C₄H₁₀O的有機物，能被催化氧化生成相同碳原子數(shù)的醛，該物質(zhì)為丁醇，書寫丁基-C₄H₉異構(gòu)，丁基異構(gòu)數(shù)目等于丁醇的異構(gòu)體數(shù)目，醇被氧化生成醛，說明與羥基相連的碳上有2個氫原子；
（2）分子式為C₄H₁₀O的有機物，能被催化氧化生成相同碳原子數(shù)的酮，該物質(zhì)為丁醇，書寫丁基-C₄H₉異構(gòu)，丁基異構(gòu)數(shù)目等于丁醇的異構(gòu)體數(shù)目，醇被氧化生成酮，說明與羥基相連的碳上有1個氫原子；
（3）分子式為C₄H₁₀O的有機物，不能被催化氧化的醇，該物質(zhì)為丁醇，書寫丁基-C₄H₉異構(gòu)，丁基異構(gòu)數(shù)目等于丁醇的異構(gòu)體數(shù)目，醇不能被氧化，說明與羥基相連的碳上沒有氫原子；
（4）分子式為C₄H₁₀O的有機物，能發(fā)生消去反應(yīng)，該物質(zhì)為丁醇，書寫丁基-C₄H₉異構(gòu)，丁基異構(gòu)數(shù)目等于丁醇的異構(gòu)體數(shù)目，醇發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點是：只有羥基相連碳的相鄰碳上有氫原子的才能發(fā)生消去反應(yīng)，形成不飽和鍵；

解答 解：（1）丁基-C₄H₉可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，其中與羥基相連的碳上有2個氫原子的是：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂，所以該有機物的可能結(jié)構(gòu)有2種：CH₃CH₂CH₂CH₂OH；；
故答案為：2；CH₃CH₂CH₂CH₂OH；；
（2）丁基-C₄H₉可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，其中與羥基相連的碳上有1個氫原子的是：-CH（CH₃）CH₂CH₃，所以該有機物的可能結(jié)構(gòu)有1種：，為2-丁醇；
故答案為：1；；2-丁醇； 
（3）丁基-C₄H₉可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，其中與羥基相連的碳上沒有氫原子的是：-C（CH₃）₃，所以該有機物的可能結(jié)構(gòu)有1種：，為2-甲基-2-丙醇；
故答案為：；2-甲基-2-丙醇；
（4）丁基-C₄H₉可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，其中與羥基相連碳的相鄰碳上有氫原子的是：：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，所以該有機物的可能結(jié)構(gòu)有3種：HOCH₂CH₂CH₂CH₃、HOCH（CH₃）CH₂CH₃、HOCH₂CH（CH₃）₂、HOC（CH₃）₃，消去產(chǎn)物的種類分別有：1種（CH₂═CHCH₂CH₃）、2種（CH₂═CHCH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₃）、1種（CH₂═C（CH₃）₂）、1種（（CH₃）₂C═CH₂）；
故答案為：3； 1；CH₂═CHCH₂CH₃；CH₃CH═CHCH₃；

點評 本題考查了醇的催化氧化的規(guī)律，題目難度不大，注意醇催化氧化的實質(zhì)，斷鍵的位置．