某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)和相對(duì)分子質(zhì)量如表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)/

64.7

249

199.6

相對(duì)分子質(zhì)量

32

122

136

 

.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20mL 甲醇(密度約0.79g/mL) ,再小心加入3mL 濃硫酸,混勻后,投入幾粒碎瓷片,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

1)該反應(yīng)中濃硫酸的作用?????? ,若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫(xiě)出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:?????????? ,甲醇過(guò)量的原因???????????????? 。?

2)如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是?????? 。

3)甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖三套實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機(jī)物的特點(diǎn),最好采用???????? 裝置(填、)。 ??

.粗產(chǎn)品的精制

4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制,請(qǐng)根據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱(chēng):操作I???? ,操作II?????

5)以上流程圖中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振蕩、靜置,要得到有機(jī)層,其具體操作是??????????????? 。

6)苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為???????? 。

 

【答案】

1)催化劑和吸水劑該反應(yīng)是可逆反應(yīng),甲醇比苯甲酸價(jià)廉,且甲醇沸點(diǎn)低,易損失,增加甲醇的量,可提高產(chǎn)率

2)冷卻后補(bǔ)加

3)乙

4)分液;蒸餾

5)將分液漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)(或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔),再旋開(kāi)分液漏斗活塞,用錐形瓶接收下層液體,待下層液體剛好流盡時(shí)關(guān)閉活塞,將有機(jī)層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器(或燒杯)中

665 %

【解析】

試題分析:(1)甲醇和苯甲酸在濃硫酸作催化劑的條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)得到苯甲酸甲酯和水。由于濃硫酸有吸水性,吸收反應(yīng)產(chǎn)生的水,使酯化反應(yīng)的平衡正向移動(dòng),可以提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率及產(chǎn)品的產(chǎn)率。所以在該反應(yīng)中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基醇脫氫。所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為甲醇要過(guò)量是因?yàn)?/span>該反應(yīng)是可逆反應(yīng),甲醇比苯甲酸價(jià)廉,且甲醇沸點(diǎn)低,易損失,增加甲醇的量,可提高產(chǎn)率。2)如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片,應(yīng)該冷卻后再補(bǔ)加。(3)甲雖然采用了冷卻裝置,但甲醇已經(jīng)脫離了反應(yīng)體系,對(duì)提高反應(yīng)物的利用率不利,丙沒(méi)有冷卻降溫裝置,會(huì)導(dǎo)致一部分反應(yīng)物及產(chǎn)物揮發(fā)逸出,無(wú)論是對(duì)環(huán)境還是對(duì)產(chǎn)品的制取都不利。而乙把甲、丙的優(yōu)點(diǎn)集結(jié)在一起,既減少了反應(yīng)物的揮發(fā)消耗,也提高了產(chǎn)品的產(chǎn)率。故選擇裝置。(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,先加入水可以溶解硫酸,再加入飽和的Na2CO3溶液,既可以反應(yīng)消耗苯甲酸,也可以降低苯甲酸甲酯的溶解度。由于它們是互補(bǔ)相容的液體,因此可常用分液的方法分離。在分液得到的有機(jī)物中因?yàn)榧状寂c苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)不同,將它們通過(guò)蒸餾分離開(kāi)來(lái)。(5)分液的具體操作是:將分液漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)(或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔),再旋開(kāi)分液漏斗活塞,用錐形瓶接收下層液體,待下層液體剛好流盡時(shí)關(guān)閉活塞,將有機(jī)層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器(或燒杯)中。(6n(苯甲酸) =m/M=12.2g ÷122g/mol=0.1mol;n(甲醇)=20×0.79g÷32g/mol=15.8g÷32g/mol =0.494mol。苯甲酸的物質(zhì)的量不足,應(yīng)該以苯甲酸為標(biāo)準(zhǔn)來(lái)進(jìn)行計(jì)算。n(苯甲酸甲酯)= m/M=8.84g÷ 136g/mol=0.065mol. 苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為(0.065mol÷0.1mol×100%=65 %

考點(diǎn):考查在酯化反應(yīng)中濃硫酸的作用、實(shí)驗(yàn)操作、儀器是選擇、分離混合物的方法、物質(zhì)產(chǎn)率的計(jì)算等有機(jī)合成的知識(shí)。

 

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料,制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)/℃

64.7

249

199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約0.79 g·mL-1),再小心加入3 mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒碎瓷片,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

(1)濃硫酸的作用是________________________;

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫(xiě)出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式_____________。

(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下圖兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。

根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn),最好采用_____________裝置(填“甲”或“乙”)。

理由是_______________________________________。

(3)反應(yīng)物CH3OH應(yīng)過(guò)量,理由是_______________________________________。

Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制,請(qǐng)?jiān)诹鞒虉D中方括號(hào)內(nèi)填入恰當(dāng)操作方法的名稱(chēng)。

(5)以上流程中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振蕩、靜置,要得到油層,其具體操作是____________________________________________________________________。

(6)通過(guò)計(jì)算,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_(kāi)_________________________。

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實(shí)驗(yàn)。

I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)/℃

64.7

249

199.6

實(shí)驗(yàn)裝置如下:

(1)簡(jiǎn)述第一步混合液體時(shí),最后加入濃硫酸的理由是

                                                               。

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫(xiě)出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:

                                                      。

(2)分液時(shí)上層液體從                     出來(lái);接受餾分時(shí)溫度控制在       。

(3)此制取過(guò)程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫(xiě)出用此過(guò)程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點(diǎn):                                       。

II、苯甲酸甲酯堿性水解

(4)寫(xiě)出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式                         

(5)寫(xiě)出苯甲酸甲酯堿性水解實(shí)驗(yàn)裝置中A的作用                      。

III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體

(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有      種。

 

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2010-2011學(xué)年遼寧省東北育才學(xué)校高二下學(xué)期期中考試化學(xué)試卷 題型:實(shí)驗(yàn)題

(14分)某化學(xué)小組以苯甲酸為原料,制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:

物質(zhì)
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃
64.7
249
199.6
I.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在園底燒瓶中加人12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇(密度約0.79g · mL-1) ,再小心加人3 mL 濃硫酸,混勻后,投人幾粒碎瓷片,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。
(1)濃硫酸的作用是_________;若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫(xiě)出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:__________________。
(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下圖兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn),最好采用__________裝置(填“甲”或“乙”)。理由是___________________。

(3)反應(yīng)物CH3 OH 應(yīng)過(guò)量,理由是__________________________________。
II.粗產(chǎn)品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制,請(qǐng)?jiān)诹鞒虉D中方括號(hào)內(nèi)填人恰當(dāng)操作方法的名稱(chēng)。

(5)以上流程圖中加人Na2CO3溶液后,放人分液漏斗中振蕩、靜置,要得到有機(jī)層,其具體操作是______________________________________________________________________
(6)通過(guò)計(jì)算,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_(kāi)________________________。

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2011-2012學(xué)年浙江省臺(tái)州中學(xué)高二上學(xué)期期中化學(xué)(理)試卷 題型:實(shí)驗(yàn)題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實(shí)驗(yàn)。
I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:

物質(zhì)
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃
64.7
249
199.6
實(shí)驗(yàn)裝置如下:

(1)簡(jiǎn)述第一步混合液體時(shí),最后加入濃硫酸的理由是
                                                               。
若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫(xiě)出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:
                                                      。
(2)分液時(shí)上層液體從                     出來(lái);接受餾分時(shí)溫度控制在      
(3)此制取過(guò)程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫(xiě)出用此過(guò)程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點(diǎn):                                       。
II、苯甲酸甲酯堿性水解

(4)寫(xiě)出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式                         
(5)寫(xiě)出苯甲酸甲酯堿性水解實(shí)驗(yàn)裝置中A的作用                      。
III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體
(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有      種。

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2013屆浙江省高二上學(xué)期期中化學(xué)(理)試卷 題型:實(shí)驗(yàn)題

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯,并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實(shí)驗(yàn)。

I.制取苯甲酸甲酯:已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表:

物質(zhì)

甲醇

苯甲酸

苯甲酸甲酯

沸點(diǎn)/℃

64.7

249

199.6

實(shí)驗(yàn)裝置如下:

(1)簡(jiǎn)述第一步混合液體時(shí),最后加入濃硫酸的理由是

                                                                。

若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O,寫(xiě)出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式:

                                                       。

(2)分液時(shí)上層液體從                      出來(lái);接受餾分時(shí)溫度控制在       。

(3)此制取過(guò)程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多,寫(xiě)出用此過(guò)程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點(diǎn):                  、                      

II、苯甲酸甲酯堿性水解

(4)寫(xiě)出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式                          。

(5)寫(xiě)出苯甲酸甲酯堿性水解實(shí)驗(yàn)裝置中A的作用                      

III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體

(6)符合下列條件的結(jié)構(gòu)

①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);共有       種。

 

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊(cè)答案