Question

20．有機物V是一種外科用藥的制備中間體，以甲苯為原料，其工業(yè)合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）已知是原子利用率為100%的轉化，Ⅱ的結構簡式為CH₂=CH₂，
（2）Ⅲ的結構簡式為（C₂H₅）₂NH．
（3）有機物在一定條件下發(fā)生聚合反應生成聚酰胺類高分子化合物，寫出該反應的化學方程式．
（4）以甲苯為原料還可以合成一種香料（　　）利用本題的信息，設計合成方案，用流程圖表示并注明反應條件．例如，由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：，則反應的流程圖為$→_{光照}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$\stackrel{HCN}{→}$　$→_{H_{2}O}^{H+}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$．

Answer 1

分析 由甲苯與對硝基苯甲酸的結構簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應生成I，則I為，是原子利用率為100%的轉化，所以Ⅱ為CH₂=CH₂，根據Ⅴ和對氨基苯甲酸的結構可知，Ⅳ為（C₂H₅）₂NCH₂CH₂OH，環(huán)氧乙烷與Ⅲ發(fā)生信息①的反應生成Ⅳ，所以Ⅲ為（C₂H₅）₂NH，甲苯為原料合成，可以用甲苯與氯氣反應生成二氯甲苯，二氯甲苯水解得苯甲醛，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應生成，再酸性水解得，發(fā)生酯化反應得，據此答題；

解答 解：由甲苯與對硝基苯甲酸的結構簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應生成I，則I為，是原子利用率為100%的轉化，所以Ⅱ為CH₂=CH₂，根據Ⅴ和對氨基苯甲酸的結構可知，Ⅳ為（C₂H₅）₂NCH₂CH₂OH，環(huán)氧乙烷與Ⅲ發(fā)生信息①的反應生成Ⅳ，所以Ⅲ為（C₂H₅）₂NH，
（1）根據上面的分析可知，Ⅱ的結構簡式為 CH₂=CH₂，
故答案為：CH₂=CH₂；
（2）Ⅲ的結構簡式為 （C₂H₅）₂NH，
故答案為：（C₂H₅）₂NH；
（3）有機物在一定條件下發(fā)生聚合反應生成聚酰胺類高分子化合物，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）以甲苯為原料合成，可以用甲苯與氯氣反應生成二氯甲苯，二氯甲苯水解得苯甲醛，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應生成，再酸性水解得，發(fā)生酯化反應得，
，則反應的流程圖為$→_{光照}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$\stackrel{HCN}{→}$　$→_{H_{2}O}^{H+}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$，
故答案為：$→_{光照}^{氯氣}$$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$$\stackrel{HCN}{→}$　$→_{H_{2}O}^{H+}$$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式與結構分析解答，注意官能團的引入、消除與衍變，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．