Question

【題目】有機(jī)化合物甲、乙用于制備化妝品，二者合成路線如下（部分產(chǎn)物及條件略）：

已知：

（-R、-R'代表烴基或-H）

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。

（2）化合物A能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。

①“E→F”的反應(yīng)類(lèi)型是_______________。

②“F→有機(jī)化合物甲”的化學(xué)方程式是________________________。

③化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________。

（3）化合物C的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。

（4）化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量為106，關(guān)于B與W的說(shuō)法，正確的是________________。

a. 互為同系物

b. 可以用酸性KMnO4溶液鑒別

c. 相同物質(zhì)的量的B和W與H2完全反應(yīng)，消耗H2物質(zhì)的量不同

（5）M、N中均只含一種官能團(tuán)，N中含有四個(gè)甲基。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。

（6）N的同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能滿足上述合成路線，寫(xiě)出滿足上述合成路線的N的同分異構(gòu)體_________________________________________。

Answer 1

【答案】 CH≡CH 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) a b

【解析】（1）CaC2與水反應(yīng)生成CH≡CH，則D為CH≡CH；

（2）CH≡CH與H2加成得到CH2=CH2；根據(jù)F→甲的反應(yīng)條件，及甲的結(jié)構(gòu)可知“F→甲”為酯化反應(yīng)，逆推，F(xiàn)為；乙烯與A反應(yīng)得到E，E與H2加成得到F；A能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則A含有苯環(huán)及酚羥基，再根據(jù)F的碳原子數(shù)可推測(cè)A為；“E→F”應(yīng)為苯環(huán)與氫氣的加成，逆推E為。

①根據(jù)上述分析，“E→F”為加成反應(yīng)，與氫氣加成也可稱為還原反應(yīng)；

②“F→甲”為酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；

③根據(jù)上述分析A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（3）C的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則C為；

（4）“D+C→X”即“CH≡CH + →X”，根據(jù)已知信息可知該反應(yīng)為加成反應(yīng)，X中含有碳碳雙鍵和羥基；M、N中均只含一種官能團(tuán)，則“X→M”的反應(yīng)中減少一種官能團(tuán)；再結(jié)合“M→N”的反應(yīng)條件推測(cè)，M中含有羥基，“X→M”的反應(yīng)中減少了碳碳雙鍵， 所以“X→M”為碳碳三鍵的加成反應(yīng)，“M→N”為羥基的反應(yīng)。M與N發(fā)生已知信息中的第一個(gè)加成反應(yīng)，故可推斷M中含有苯環(huán)，N中含有碳碳雙鍵，所以“M→N”為醇羥基的消去反應(yīng)。故X與M、N的碳的骨架相同。N中含有4個(gè)甲基，則X、M中也含有4個(gè)甲基，所以乙炔應(yīng)與2分子丙酮發(fā)生加成生成X，則X為；X與氫氣加成得到M，M為；M發(fā)生消去反應(yīng)得到N，N為(CH3)2C=CH-CH=C(CH3)2。

“乙烯+B→W”，且W的相對(duì)分子質(zhì)量為106，再根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)信息，可知W為，B為。W與B結(jié)構(gòu)相似，且分子式相差2個(gè)CH2，故W與B是同系物；乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，所以可以用酸性KMnO4溶液鑒別它們；W、B與氫氣加成都是苯環(huán)的加成，相同物質(zhì)的量的B和W與H2完全反應(yīng)，消耗H2物質(zhì)的量是相同的。故選a、b。

（5）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；

（6）滿足合成路線的N的同分異構(gòu)體是。