Question

【題目】維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑部藥，其關(guān)鍵中間體合成路線(xiàn)如下:

已知:R-X+→+H-X

(1)下列說(shuō)法正確的是______(填編號(hào))。

A化合物A不能使三氧化鐵溶液顯紫色

B.反應(yīng)①④⑤均為取代反應(yīng)

C.合成過(guò)程中反應(yīng)③與反應(yīng)④不能調(diào)換

D.反應(yīng)②中K2CO3的作用是使反應(yīng)向正方向移動(dòng)

(2)寫(xiě)出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:_____________。

(4)設(shè)計(jì)以苯和乙烯為原料制備的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，其他無(wú)機(jī)試劑任選)____________。

(5)經(jīng)過(guò)水解和氧化后可得到分子式為C4H9O2N的物質(zhì)F，寫(xiě)出物質(zhì)F的可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。須同時(shí)符合:

①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；

②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子。

Answer 1

【答案】 CD 、、

【解析】

本題考查有機(jī)物的推斷和合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解讀，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，知識(shí)遷移能力。

根據(jù)A到B再到，對(duì)比分子式和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可知A為，B為，反應(yīng)①為硝化反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)。而由到C脫掉一分子水，再對(duì)比前后的結(jié)構(gòu)，可以推出C的結(jié)構(gòu)為，反應(yīng)④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應(yīng)，則D為。(1) A.化合物A的結(jié)構(gòu)為，含有酚羥基和醛基，能使三氧化鐵溶液顯紫色，故錯(cuò)誤；B.反應(yīng)①為取代，④為還原反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；C.合成過(guò)程中反應(yīng)③與反應(yīng)④不能調(diào)換，否則醛基有會(huì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；D.反應(yīng)②中生成鹽酸，而鹽酸可以和K2CO3，所以碳酸鉀的作用是使反應(yīng)向正方向移動(dòng)，故正確；故選CD。(2)根據(jù)以上分析可知物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；（4）根據(jù)題中信息可知，氨基可以和二鹵代烴反應(yīng)生成環(huán)，所以先生成二鹵代烴和氨基。合成路線(xiàn)為：。（5）分子式為C4H9O2N的物質(zhì)F，寫(xiě)出物質(zhì)F的可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)①分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán)；

②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，則說(shuō)明結(jié)構(gòu)有對(duì)稱(chēng)性，六元環(huán)由3個(gè)碳和一個(gè)氮原子和2個(gè)氧原子形成對(duì)稱(chēng)位置的環(huán)，另外連接一個(gè)甲基即可，結(jié)構(gòu)為或�；蛄�元環(huán)由一個(gè)氮原子和一個(gè)氧原子和4個(gè)碳原子形成有對(duì)稱(chēng)性的環(huán)，另外連接羥基，結(jié)構(gòu)為。