Question

20．合成滌綸的流程圖如圖示．

回答下列問題：
（1）B 中官能團的名稱是氯原子；G的名稱是1，2-二溴乙烷；
（2）C→D 的反應類型是氧化反應；
（3）E與 H 反應的化學方程式為；
（4）下列說法正確的是AE；
A．化合物D能發(fā)生銀鏡反應
B．化合物A～D均屬于芳香烴
C．反應G→H屬于消去反應
D．化合物D能與5molH₂發(fā)生加成反應
E．化合物C、H、E均能與金屬鈉反應放出氫氣
（5）E有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有6種，其中在核磁共振氫譜中出現四組峰的是（寫出結構簡式）．
①芳香族化合物；②紅外光譜顯示含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應；④能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 由H、E的分子式與，可知E為，H為HOCH₂CH₂OH，故CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂OH．A經過系列轉化得到E，結合各物質的分子式可知A為，對二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，故B為，C為，D為．

解答 解：由H、E的分子式與，可知E為，H為HOCH₂CH₂OH，故CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂OH．A經過系列轉化得到E，結合各物質的分子式可知A為，對二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，故B為，C為，D為．
（1）由上述分析可知，B為，含有的官能團為氯原子，G為BrCH₂CH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，
故答案為：氯原子；1，2-二溴乙烷；
（2）C→D是發(fā)生氧化反應生成，
故答案為：氧化反應；
（3）E與 H 反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）A．D為，含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，故A正確；
B．化合物A～D中A屬于屬于芳香烴，B中含有氯原子、C與D中含有氧原子，B、C、D均屬于芳香烴的衍生物，故B錯誤；
C．反應G→H是BrCH₂CH₂Br轉化為HOCH₂CH₂OH，屬于取代反應，故C錯誤；
D．D為，苯環(huán)、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應，1mol化合物D能與5molH₂發(fā)生加成反應，若D不是1mol，則消耗氫氣不一定為5mol，故D錯誤；
E．化合物C、H、E分別為、HOCH₂CH₂OH、，羥基、羧基均能與金屬鈉反應放出氫氣，故E正確．
故選：AE；
（5）E（）有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體：①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，②紅外光譜顯示含有羧基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，④能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，取代基為-COOH、-OOCH，或者為-O-COOH、-CHO，各有鄰、間、對3種，共有6種，其中在核磁共振氫譜中出現四組峰的是：，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機物推斷與合成，注意充分利用轉化關系中滌綸的結構、分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體為易錯點，學生容易忽略碳酸形成的酯，難度中等．