Question

選考[化學—選修5 有機化學技術(shù)] (15分)

2013年1月13日中國應(yīng)用技術(shù)網(wǎng)報道了利用苯制備偶氮染料和醫(yī)藥中間體的方法，下面是制備偶氮染料F和醫(yī)藥中間體Y的流程圖如下：

回答下列問題：

（1）苯的核磁共振氫譜中有________峰，反應(yīng)①的反應(yīng)類型____________；

（2）寫出D→E反應(yīng)的化學方程式______________________。

（3）寫出化合物A、F的結(jié)構(gòu)簡式: A____________、F____________。

（4）設(shè)計A→D的目的是______________________。

（5）寫出滿足下列條件的C的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

a．是苯的對位二取代產(chǎn)物； b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）參照上述流程圖設(shè)計從X到Y(jié)的合成路線。

Answer 1

（1）1 (1分) 還原反應(yīng) (1分)

（6）

(4分，其他合理方案也給分)

【解析】

試題分析：根據(jù)題給流程圖和信息知，A是，B是，C是，E是，

F是。（1） 苯分子中的6個H原子的化學環(huán)境相同，核磁共振氫譜中只有1個峰，根據(jù)題給信息反應(yīng)①為“去氧加氫”，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（2）D→E反應(yīng)的化學方程式見答案；（3） A的結(jié)構(gòu)簡式為、F的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）設(shè)計A→D的目的是保護氨基不被氧化，使硝基進入對位；（5） a．是苯的對位二取代產(chǎn)物；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基，滿足條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡 式見答案；（6）從X到Y(jié)的合成路線見答案。

考點：考查有機合成和有機推斷。