Question

4．從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇，下列有關(guān)7步反應(yīng)（其中無機產(chǎn)物都已略去），其中有2步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)．試回答：

（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：B，C
（2）反應(yīng)⑥所用試劑和條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱
（3）反應(yīng)⑤的方程式是．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，

（1）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，所用試劑和條件是，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（3）反應(yīng)⑤為和溴水發(fā)生1，4加成生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同會導(dǎo)致其產(chǎn)物不同．