Question

8．某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

（1）甲和乙兩位同學分別設(shè)計了如下圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）．根據(jù)有機物的沸點，最好采用甲（填“甲”或“乙”）裝置．理由是甲中有冷凝回流裝置．
（2）實驗中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑．
（3）反應(yīng)物CH₃OH應(yīng)過量，理由是反應(yīng)物CH₃OH過量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率．
（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內(nèi)填入操作方法的名稱．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)甲圖、乙圖裝置的圓底燒瓶上沒有冷凝管及甲醇易揮發(fā)進行分析；
（2）反應(yīng)為酯化反應(yīng)，濃硫酸起到吸水、催化作用；
（3）甲醇過量，有利于使平衡正向移動；
（4）操作①用于分離有機物層和溶液，操作②用于分離沸點不同的物質(zhì)．

解答 解：（1）由裝置圖可知，甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒有，而本題中反應(yīng)物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產(chǎn)率，
故答案為：甲；甲中有冷凝回流裝置；
（2）濃硫酸在酯化反應(yīng)中起到了催化劑作用，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水，可以促進酯的生成，濃硫酸起到了吸水劑的作用，
故答案為：催化劑、吸水劑；
（3）由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價廉，且甲醇沸點低，易損失，增加甲醇的量，可提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率，
故答案為：反應(yīng)物CH₃OH過量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作①分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點不同，可以通過蒸餾操作分離，故答案為：分液、蒸餾．

點評 本題通過苯甲酸甲酯的制備方法，考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計與評價，為高考常見題型，題目難度中等，明確物質(zhì)的制備原理為解答此類題的關(guān)鍵，該題為乙酸乙酯的制備知識的遷移題目，充分考查了學生靈活應(yīng)用所學知識的能力．