Question

11．分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機物廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）按系統(tǒng)命名法給A物質命名2-甲基-1-丁烯；
（2）C物質的官能團名稱羥基、羧基；E物質的結構簡式；
（3）上述合成路線中屬于取代反應的是②⑤⑥（填編號）；
（4）反應④的化學方程式為；
（5）寫出E屬于芳香族化合物同分異構體（不含E）的結構簡式：．

Answer 1

分析 A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，結合有機物的結構和性質解答該題．（1）根據烴A的結構簡式結合系統(tǒng)命名法命名；
（2）根據C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH書寫官能團名稱；根據反應⑤推出物質E；
（3）取代反應指有機化合物分子中原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應，結合各反應進行分析；
（4）反應④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應；
（5）E的結構簡式為，屬于芳香族化合物的同分異構體為含有苯環(huán)的異構體，據此書寫．

解答 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應①方程式為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃+Br₂→CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃
，反應②是水解反應，方程式為：，生成物B的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，反應的方程式為，即D的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，反應的方程式為，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，反應⑥為酯化反應，反應的方程式為，
（1）A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有碳碳雙鍵為烯烴，主鏈含有4個碳，雙鍵最近一端為1號，2號碳上有一甲基，所以系統(tǒng)命名法對A物質進行命名為：2-甲基-1-丁烯，
故答案為：2-甲基-1-丁烯；
（2）C的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，其官能團名稱為醇羥基、羧基，反應⑤為氯代烴的水解反應，反應的方程式為，E的結構簡式為，
故答案為：羥基、羧基；；

（3）根據官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）E的結構簡式為，屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，E屬于芳香族化合物所有的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意從A的結構入手采取正推的方法進行推斷，把握官能團的性質以及官能團的轉化為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意結合題給信息．