Question

1．紫外線吸收劑BAD是天津合成材料研究所與天津市有機化工一廠合作研制的項目．利用芳香烴X和鏈烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，已知G不能發(fā)生銀鏡反應．BAD的合成路線如下：

BAD的結構簡式為：

已知雙酚H可以采用苯酚與丙酮在酸性條件下催化縮合而成：

試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：YCH₃CH=CH₂；D．
（2）屬于取代反應的有①②⑤（填數(shù)字序號）．
（3）1mol BAD最多可與含6mol NaOH的溶液完全反應．
（4）寫出下列反應的化學方程式：
反應④：；
E+H→BAD2+→+2H₂O．（不須寫反應條件）

Answer 1

分析 由BAD結構簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結合E的結構可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結合E的結構可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉化關系可知①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應，
故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應，
故答案為：6；
（4）④的反應方程式為：，
由官能團的變化可知E+H→BAD反應為取代反應，方程式為2+→+2H₂O，
故答案為：，2+→+2H₂O．

點評 本題考查有機化學中的框圖題，屬中檔題，題目可以采用正、逆兩種方式同時進行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結構，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，答題時要仔細審題．