Question

環(huán)已烯常用于有機合成．現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)已烯為原料合成環(huán)醚、環(huán)酯、橡膠，其中F可以作內燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．
已知：（ i）R₁-CH=CH-R₂

O3，Zn/H2O

R₁-CHO+R₂-CHO
（ ii）羧酸與醇發(fā)生酯化反應，通常有不穩(wěn)定的中間產物生成．例如：
（1）C中含有官能團的名稱是

 

，F(xiàn)的結構簡式是

 

；

（2）A的核磁共振氫譜圖上峰的個數(shù)為

 

，有機物B和I的關系為

 

（填序號，多填扣分）；
A．同系物  B．同分異構體  C．都屬于醇類   D．都屬于烴
（3）寫出反應③的化學方程式：

 

；
（4）判斷下列反應類型：④

 

，⑧

 

；
（5）1mol有機物B 與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應時，生成的有機物的結構簡式可能為（如有¹⁸O請標示）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F、E生成環(huán)酯H的分子式可知，C、E、F中含有2個C原子，則C為OHC-CHO，故F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，D為OHCCH₂CH₂CHO，D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答： 解：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，A發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息中反應生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為醇、C發(fā)生氧化反應生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F、E生成環(huán)酯H的分子式可知，C、E、F中含有2個C原子，則C為OHC-CHO，故F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，D為OHCCH₂CH₂CHO，D與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應發(fā)生消去反應，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應得到合成橡膠，
（1）C為OHC-CHO，含有官能團的名稱是醛基，F(xiàn)的結構簡式是HOCH₂CH₂OH，
故答案為：醛基；HOCH₂CH₂OH；
（2）A為，分子中有3種化學環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜有3個吸收峰；
B為，I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者結構不相似，組成通式不同，不是同系物，分子式不同，不是同分異構體，都含有醇羥基，不屬于烴，都屬于醇類，
故答案為：3；C；
（3）反應③的化學方程式：，
故答案為：；
（4）反應④是OHCCH₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH
反應⑧是HOCH₂CH₂OH與HOOC-COOH發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯H，
故答案為：加成反應；酯化反應；
（5）1mol有機物B（） 與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應時，由信息可知，羧酸CH₃C¹⁸OOH與醇發(fā)生酯化反應，羧酸中的¹⁸O，可能為在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有機物的結構簡式可能為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，是常見題型，注意利用正推法與逆推法相結合進行推斷，對學生的推理有一定的要求，熟練掌握官能團的性質，難度中等．