Question

格隆溴銨具有解痙、減少胃酸分泌等作用，用于治療胃及十二指腸潰瘍，合成路線如下：

（1）化合物I的分子式為             。
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為             ；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，該反應(yīng)的另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡式是                      。
（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為                  。
（4）有關(guān)對化合物III、IV、V的說法，正確的是             。
a．能燃燒，產(chǎn)物均是CO₂和H₂O b．均能與NaOH溶液反應(yīng)
c．均能發(fā)生消去反應(yīng) d．均能使溴水因反應(yīng)而褪色
（5）化合物I有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生與FeCI₃溶液的顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為             （任寫一種）。

Answer 1

（15分）
（1）C₈H₆O₃（2分）
（2）       
（3）
（4）bc
（5）或或

解析試題分析：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式中含有苯基（C₆H₅—）、羰基或酮基（>CO）、羧基（—COOH），則其分子式為C₈H₆O₃；（2）反應(yīng)①是I和甲醇在濃硫酸加熱作用下發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，生成II和水；反應(yīng)②是I中羰基或酮基與環(huán)戊二烯中的C—H鍵在一定條件下發(fā)生的加成反應(yīng)，根據(jù)III的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式；（3）根據(jù)V的結(jié)構(gòu)簡式逆推可得IV中無碳碳雙鍵，由此推斷反應(yīng)③是III在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，從而可以確定III的結(jié)構(gòu)簡式；（4）III、IV都由C、H、O三種元素組成，完全燃燒產(chǎn)物都只有CO₂和H₂O，而V由C、H、O、N四種元素組成，完全燃燒產(chǎn)物還含有氮的化合物，故a錯誤；III、V都含有酯基，IV含有羧基，它們都能與NaOH溶液反應(yīng)，故b正確；III、IV、V都含有醇羥基，其與羥基碳相鄰碳原子上都含有C—H鍵，因此在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)，故c正確；III含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，IV、V都不含碳碳雙鍵，都不能使溴水褪色，故d錯誤；（5）依題意，苯環(huán)上至少含有2個取代基，其中一個一定是羥基（—OH），另一個一定含有醛基（—COCHO），且2個取代基一定位于相對位置；若苯環(huán)上含有3個取代基，則其中一個必為羥基（—OH），另外兩個必為醛基，且兩個醛基一定位于羥基兩側(cè)的對稱位置。
考點：考查有機合成和推斷，涉及推斷有機物的分子式、書寫重要轉(zhuǎn)化步驟的化學(xué)方程式、推斷有機物的結(jié)構(gòu)簡式、官能團與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等。