Question

（2013?資陽(yáng)二模）已知：稀堿液中鹵苯難水解．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2．在一定條件下，由物質(zhì)C可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

（1）B→A的反應(yīng)類(lèi)型是

取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）

；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；
（2）C分子中最少有

8

個(gè)碳原子共面，其含氧官能團(tuán)的名稱

醛基

；
（3）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：D與銀氨溶液反應(yīng)

；E→I

；
（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂．則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有

4

種．條件：①屬于芳香族化合物  ②遇FeCl₃溶液不變紫色  ③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可反應(yīng)條件可知D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可反應(yīng)條件可知D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為，
（1）B→A的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)），H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）；；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，至少有8個(gè)C原子共平面，含有醛基，故答案為：8；醛基；
（3）D為，含有醛基，可與銀氨溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
E為，含有羧基和羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（4）D為，一種同系物W分子式為C₈H₈O₂，①屬于芳香族化合物 ②遇FeCl₃溶液不變紫色，說(shuō)明不含酚羥基，③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應(yīng)，應(yīng)含有酯基，水解可生成酚羥基，應(yīng)為乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有鄰、間、對(duì)3種），共4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，注意以C為突破口，結(jié)合反應(yīng)條件推斷該題，難度較大，注意同分異構(gòu)體的判斷，為易錯(cuò)點(diǎn)．