Question

19．烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E．以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示．請(qǐng)回答：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂CH₃．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂COOH．
（3）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于取代 反應(yīng)，B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于消去 反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（4）系統(tǒng)命名法命名E3，3-二甲基-1-丁烯
（5）1.16gH與足量NaHCO₃作用，標(biāo)況下可得CO₂的體積是224 mL．

Answer 1

分析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），以此解答該題．

解答 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應(yīng)，B轉(zhuǎn)變?yōu)镋是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案為：取代；消去；
（4）E為（CH₃）₃CCH=CH₂，名稱為3，3-二甲基-1-丁烯，故答案為：3，3-二甲基-1-丁烯；
（5）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物質(zhì)的量為$\frac{1.16g}{116g/mol}$=0.01mol，由（CH₃）₃CCH₂COOH+NaHCO₃=（CH₃）₃CCH₂COONa+H₂O+CO₂↑可知，生成CO₂的物質(zhì)的量為0.01mol，二氧化碳的體積是0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案為：224．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)A的鹵代產(chǎn)物推斷A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，然后利用順推法推斷結(jié)合有機(jī)物的反應(yīng)特點(diǎn)和含有的官能推斷．