Question

【題目】化合物F具有降血脂和抗癌作用，其合成路線如下：

(1) A中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。

(2)E→F的反應(yīng)類型為________。

(3)C的分子式為C9H11O2Br，寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

(4)A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5) 寫出以、P(OC2H5)3為原料制備的合成路線流程圖_________(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應(yīng)

【解析】

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)確定含氧官能團(tuán)的名稱；

（2）對(duì)比E和F兩物質(zhì)結(jié)構(gòu)的不同確定反應(yīng)類型；

（3）B→C的反應(yīng)也是取代反應(yīng)，據(jù)此分析作答；

（4）A的一種同分異構(gòu)體能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，存在酯基；酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此分析判斷；

（5）與NaBH4反應(yīng)生成，催化氧化生成，與PBr3反應(yīng)生成，與P(OC2H5)3發(fā)生取代反應(yīng)生成，與反應(yīng)可生成，據(jù)此寫出合成路線圖。

（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，A中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和酯基；

（2）根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)可知E中的三個(gè)甲基分別被三個(gè)氫原子替代，因此E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）B與PBr3反應(yīng)生成C，C與P(OC2H5)3發(fā)生取代反應(yīng)生成D，可得B→C的反應(yīng)也是取代反應(yīng)，因此C為；

（4）A的一種同分異構(gòu)體能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，存在酯基；酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為；

與NaBH4反應(yīng)生成，催化氧化生成，與PBr3反應(yīng)生成，與P(OC2H5)3發(fā)生取代反應(yīng)生成，與反應(yīng)可生成，合成路線圖為：。