Question

【題目】芳香酯I的合成路線如下：

已知以下信息：

①A～I均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量比C大4，E的苯環(huán)上的一溴代物有兩種。

②

③

請回答下列問題：

（1）A→B的反應(yīng)類型為________，D所含官能團的名稱為________，E的名稱為________。

（2）E→F與F→G的順序能否顛倒________（填“能”或“否”），理由________。

（3）B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________。

（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。

（5）符合下列要求A的同分異構(gòu)體還有________種。

①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2 ②芳香族化合物

（6）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：_____________________

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 羥基 對氯甲苯或4-氯甲苯 否 如果顛倒則（酚）羥基會被KMnO4/H+氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】已知A～I均為芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可知A的側(cè)鏈沒有不飽和度，A能夠催化氧化生成B，B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能夠發(fā)生信息反應(yīng)③，則B分子中含有苯環(huán)和側(cè)鏈上的-CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡式為，所以A為；B通過信息反應(yīng)③生成C，則C為，D比C的相對分子質(zhì)量大4，則說明C與2個氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，故D為；E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，E苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明氯原子位于甲基的對位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為；G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為。

（1）A→B為催化氧化生成，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；D為，其分子中含有官能團為羥基；E為，名稱為4-氯甲苯或?qū)β燃妆?/span>。

（2）E到G的反應(yīng)中需要分別引進酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒。

（3）B分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成單質(zhì)銀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

（4）G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（5）A為，①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2，說明該有機物分子中含有羥基；②芳香族化合物，有機物分子中含有苯環(huán)，滿足條件的有機物分子應(yīng)該有苯環(huán)和兩個飽和碳，同時連接了一個羥基。苯環(huán)連接兩個飽和碳的碳骨架有如下四種：

,在這四個結(jié)構(gòu)上分別連羥基，其不同位置有如下的14種：

最后減去A自己，答案為13種。

（6）以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發(fā)生信息反應(yīng)③生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為：。