Question

直接生成碳—碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年來備受關(guān)注的一類直接生成碳—碳單鍵的新型反應(yīng)，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

Ⅱ(分子式為C₃H₈O₂)ⅢⅣⅠ

(1)化合物Ⅰ的分子式為__________，其完全水解的化學(xué)方程式為________________(注明條件)。

(2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________ (注明條件)。

(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為__________；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(4)反應(yīng)①中1個脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡式如圖) 分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子。該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(5)1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為____；1 mol該產(chǎn)物最多可與__________ mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

Answer 1

解析　根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式和合成路線可反推Ⅳ為HOOC—CH₂—COOH，Ⅲ為OHC—CH₂—CHO，Ⅱ?yàn)镃H₂OH—CH₂—CH₂OH。(1)酯類的完全水解是在堿性條件下進(jìn)行的。(2)醇與鹵化氫在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴和水。(3)OHC—CH₂—CHO的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂的分子中含有羧基(—COOH)，根據(jù)分子式，分子中還含有一個碳碳雙鍵，Ⅴ為CH₂===CH—COOH。(4)根據(jù)信息可知，脫氫劑得到兩個氫原子，接入分子中的羰基，同時羰基與環(huán)的化學(xué)鍵移位使分子中出現(xiàn)苯環(huán)，即得。(5)所給兩個有機(jī)物中均只有一個位置出現(xiàn)烴基，各自脫去一個氫原子后結(jié)合即得產(chǎn)物

，該有機(jī)物分子中含有2個苯環(huán)和1個碳碳叁鍵，1 mol該有機(jī)物最多能與8 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

答案　(1)C₅H₈O₄　＋2NaOHNaOOC—CH₂—COONa＋2CH₃OH

(2)CH₂OH—CH₂—CH₂OH＋2HBr

CH₂Br—CH₂—CH₂Br＋2H₂O

(3)OHC—CH₂—CHO　CH₂===CH—COOH