Question

【題目】已知：醛基和雙氧水可發(fā)生如下反應(yīng)：

為了合成一類新藥，選擇了下列合成路線：

回答下列問題：

(1)C中官能團(tuán)的名稱是_______________________。

(2)E生成F的反應(yīng)類型是_____________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。

(4)B生成C的化學(xué)方程式為_____________________。

(5)與B互為同分異構(gòu)體屬于芳香二元羧酸，且核磁共振氫譜為兩組峰(峰面積比為1：l)的有機(jī)物有______種。

(6)設(shè)計(jì)主要以甲醇和苯甲醇為原料制備 的合成路線_________。

Answer 1

【答案】氯原子、酯基 加成反應(yīng) +2CH3OH+2H2O 5

【解析】

(1)由C的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的官能團(tuán)有：氯原子、酯基；

(2)E發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成F；

(3)對比D、F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E到F的反應(yīng)條件、給予的反應(yīng)信息，可知D中-CH2OH轉(zhuǎn)化為-CHO生成E，E發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成F；

(4)B→C是B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C；

(5)與B互為同分異構(gòu)體屬于芳香二元羧酸，且核磁共振氫譜為兩組峰(峰面積比為1：1)的有機(jī)物，苯環(huán)側(cè)重為2個(gè)羧基、1個(gè)氯原子且為對稱結(jié)構(gòu)；

(6)模仿D→E→F→G的轉(zhuǎn)化，苯甲醇氧化生成苯甲醛，然后與雙氧水反應(yīng)，最后與甲醇反應(yīng)得到。

(1)由C的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的官能團(tuán)有：氯原子、酯基；

(2)E發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成F，所以反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(3)對比D、F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E到F的反應(yīng)條件、給予的反應(yīng)信息，可知D中-CH2OH轉(zhuǎn)化為-CHO生成E，E發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成F，故E的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(4)B是 ，C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，所以B→C是B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：+2CH3OH+2H2O；

(5)與B互為同分異構(gòu)體屬于芳香二元羧酸，且核磁共振氫譜為兩組峰(峰面積比為1：1)的有機(jī)物，苯環(huán)側(cè)鏈為2個(gè)羧基、2個(gè)氯原子且為對稱結(jié)構(gòu)，可能的結(jié)構(gòu)簡式還有為：、、 、

，共5種；

(6)模仿D→E→F→G的轉(zhuǎn)化，苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛，然后與雙氧水反應(yīng)產(chǎn)生，與甲反應(yīng)得到，則合成路線流程圖為：。