Question

【題目】某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧。現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。

方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。

方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，如圖A。

方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B。

試填空。

(1)A的分子式為__。

(2)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是__(填序號(hào))。

a.A的相對(duì)分子質(zhì)量

b.A的分子式

c.A的核磁共振氫譜圖

d.A分子的紅外光譜圖

(3)A物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物___。

(4)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；寫出符合條件的任意一種__。

Answer 1

【答案】C9H10O2 bc 酯類 C6H5COOCH2CH3、、、任意一種

【解析】

(1)根據(jù)各元素的含量，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；

(2)A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目；

(3)根據(jù)A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(4)先確定取代基的組成，再書寫符合條件的取代基的異構(gòu)體，據(jù)此解答。

(1)有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N(C)═=9，有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N(H)═=10，有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N(O)═=2，所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2；

(2)A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，故答案為bc；

(3)由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)，由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中含有酯基，故屬于酯類；

(4)A為，A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，滿足條件的取代基(組成為-C3H5O2)有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH，則符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可為C6H5COOCH2CH3、、、任意一種。