Question

5．2011年5月24日，臺(tái)灣地區(qū)有關(guān)方面向國家質(zhì)檢總局通報(bào)，發(fā)現(xiàn)部分飲品中用于分散乳化油脂的食品添加劑“起云劑”中含有禁用物質(zhì)“塑化劑”．起云劑常見原料是阿拉伯膠、乳化劑、棕櫚油或葵花油，禍?zhǔn)着_(tái)灣昱伸公司制造起云劑時(shí)偷梁換柱，用塑化劑取代成本貴5倍的棕櫚油以圖牟取暴利，與工業(yè)酒精勾兌、蘇丹紅、三聚氰胺事件類同，是極其惡劣的制假行為和嚴(yán)重的食品安全事件．塑化劑中最常見為鄰苯二甲酸二（2-乙基己基）酯，簡稱DOP或DEHP，可用乙醛與鄰苯二甲酸酸酐分步合成制得，路線如下圖．
（1）2CH₃CHO$→_{①}^{NaOH}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$→_{②}^{-H_{2}O}$CH₃CH=CHCH0$\stackrel{③}{→}$CH₃CH₂CH₂CH0
（2）
（3）利用鄰苯二甲酸酸酐與2-乙基-1-己醇合成DEHP
下列說法正確的是（　　）

• A． 合成過程涉及加成、消去、酯化、聚合等類型的有機(jī)反應(yīng)
• B． 步驟（1）中②反應(yīng)發(fā)生的條件是在NaOH/醇溶液中加熱，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
• C． 步驟（1）（2）連續(xù)操作時(shí)，③、⑤消耗H₂物質(zhì)的量相等
• D． ⑥反應(yīng)方程式中產(chǎn)物H₂O系數(shù)x=2，及時(shí)除去⑥中反應(yīng)釜內(nèi)的水可提高DEHP產(chǎn)率

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)得CH₃CH（OH）CH₂CHO，CH₃CH（OH）CH₂CHO發(fā)生消去反應(yīng)得CH₃CH=CHCH0，CH₃CH=CHCH0與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH0，CH₃CH₂CH₂CH0再發(fā)生加成、消去、加成得CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H，鄰苯二甲酸酸酐與CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H發(fā)生取代生成DEHP，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)得CH₃CH（OH）CH₂CHO，CH₃CH（OH）CH₂CHO發(fā)生消去反應(yīng)得CH₃CH=CHCH0，CH₃CH=CHCH0與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH0，CH₃CH₂CH₂CH0再發(fā)生加成、消去、加成得CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H，鄰苯二甲酸酸酐與CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H發(fā)生取代生成DEHP，
A、根據(jù)上面的分析可知，合成過程不涉及聚合反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B、步驟（1）中②反應(yīng)是醇的消去反應(yīng)，發(fā)生的條件是在濃硫酸、加熱，故B錯(cuò)誤；
C、步驟（1）（2）連續(xù)操作時(shí)，③、⑤中用的烯醛的物質(zhì)的量相等，氫氣都與其中的碳碳雙鍵加成，所以消耗H₂物質(zhì)的量相等，故C正確；
D、根據(jù)元素守恒可知，⑥反應(yīng)方程式中產(chǎn)物H₂O系數(shù)x=1，故D錯(cuò)誤．
故選C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，正確理解有機(jī)合成流程，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵．