Question

由E（ ）轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條合成路線如下：（G為相對分子質(zhì)量為118的烴）．
（1）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）寫出①～④步反應(yīng)所加試劑，反應(yīng)條件和①～③步反應(yīng)類型：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①
②
③
④

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機反應(yīng)

分析：由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由-CH₂CHO轉(zhuǎn)化成-CH═CH₂，最終轉(zhuǎn)化成-C≡CH的過程，可以先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，據(jù)此解答．

解答： 解：由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由-CH₂CHO轉(zhuǎn)化成-CH═CH₂，最終轉(zhuǎn)化成-C≡CH的過程，具體過程為可以先發(fā)生-CHO與氫氣在催化劑、△的條件下加成，再發(fā)生醇在濃硫酸、加熱的條件下消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，
（1）由上面的分析可知，G為，故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①～④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①～③步反應(yīng)類型為：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑、△	加成或還原反應(yīng)
②	濃H2SO4、△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH的乙醇溶液、△	消去反應(yīng)

故答案為：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
①	H2，催化劑、△	加成或還原反應(yīng)
②	濃H2SO4、△	消去反應(yīng)
③	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
④	NaOH的乙醇溶液、△	消去反應(yīng)

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點評：本題主要考查了有機物的合成路線，中等難度，答題時注意有機中官能的相互轉(zhuǎn)化和反應(yīng)的條件，注意官能團引入的基本方法．