Question

5．以石油裂解氣為原料，通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G．

請(qǐng)完成下列各題：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)④取代反應(yīng)．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)③氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（3）反應(yīng)②③的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br．
（5）B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（6）1，3-丁二烯與一定量的H₂在一定條件下的加成產(chǎn)物中存在順?lè)串悩?gòu)，寫(xiě)出順式產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 ①中1，3-丁二烯可以與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，②中HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．B發(fā)生催化氧化生成C為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，③中C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa，D酸化得到C₄H₄O₄，則C₄H₄O₄為HOOC-CH=CH-COOH；④中CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，⑤中BrCH₂CH=CH₂與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F為BrCH₂CH₂CH₂Br，⑥中F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物G為，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）反應(yīng)①是1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應(yīng)④是CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH=CH₂，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時(shí)也可以氧化C=C雙鍵，轉(zhuǎn)化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應(yīng)②③的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br；
（5）B被氧化成C的過(guò)程中，可能氧化不完全會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，含有醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)是否存在該物質(zhì)，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（6）1，3-丁二烯與一定量的H₂在一定條件下的加成產(chǎn)物中存在順?lè)串悩?gòu)，存在順式產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)、碳原子數(shù)變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．