Question

3．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路線如下：

已知以下信息：
①
②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106．
④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子
⑤
回答下列問題：
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為C（CH₃）₂Cl-CH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C（CH₃）₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)
（2）D的化學(xué)名稱是乙苯，由D生成E的化學(xué)方程式為：+HNO₃$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）B中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵． 若C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molB同樣可以生成2molC，寫出滿足此條件的B的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃．
（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺．

反應(yīng)條件1所選擇的試劑為濃硝酸、濃硫酸；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為鐵粉/鹽酸；I的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂；D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106，D含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈式量=106-77=29，故側(cè)鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106，D含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈式量=106-77=29，故側(cè)鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，
（1）A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為C（CH₃）₂Cl-CH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C（CH₃）₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：C（CH₃）₂Cl-CH（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$C（CH₃）₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去；
（2）D為，其名稱是乙苯，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為+HNO₃ $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：乙苯；+HNO₃ $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）通過以上分析知，G結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，其官能團名稱是碳碳雙鍵；
若C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molB同樣可以生成2molC，則滿足此條件的B的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，
故答案為：碳碳雙鍵；CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃；
（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與（CH₃）₂C=O反應(yīng)得到，最后加成反應(yīng)還原得到，
故反應(yīng)條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息加工、運用能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)分子式結(jié)合題給信息進行推斷，注意題給信息的靈活運用，題目難度不大．