Question

15．化合物G是一種治療認(rèn)知障礙藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）化合物A、D中含氧官能團(tuán)的名稱分別為羰基和酯基．
（2）由B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或 ．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有氨基．
（4）已知：RCN$→_{催化劑，△}^{H_{2}}$RCH₂NH₂，請(qǐng)寫出以和CH₃CH₂Cl為原料制備
的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)，可知A、D中含氧官能團(tuán)分別為羰基、酯基；
（2）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（3）同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有甲酸與酚形成的酯基；②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有氨基，應(yīng)存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，另外取代基為2個(gè)-NH₂、1個(gè)-C（CH₃）₃；
（4）CH₃CH₂Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成．CH₃CH₂Cl與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂CN，用氫氣還原得到CH₃CH₂CH₂NH₂，再與反應(yīng)得到．

解答 解：（1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)，可知A、D中含氧官能團(tuán)分別為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；
（2）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式可知，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（3）同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有甲酸與酚形成的酯基；②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有氨基，應(yīng)存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，另外取代基為2個(gè)-NH₂、1個(gè)-C（CH₃）₃，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 或 ，
故答案為： 或 ；
（4）CH₃CH₂Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成．CH₃CH₂Cl與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂CN，用氫氣還原得到CH₃CH₂CH₂NH₂，再與反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力，是高考常考題型．