Question

12．有機(jī)物A、B、C的結(jié)構(gòu)（分子式）和性質(zhì)如下表（圖）所示：

有機(jī)物	A	B	C
結(jié)構(gòu)（分子式）及性質(zhì)	，水解生成B和C		①分子式為C7H6O3； ②遇FeCl3水溶液呈紫色 ③與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體．

一定條件下，C還能發(fā)生如下反應(yīng)：

已知：
RCOOH$→_{一定條件}^{還原}$RCH₂OH
RX$→_{②H_{3}O+}^{①NaCN}$RCOOH
請回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂₀H₃₀O，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗27molO₂．
（2）化合物B不能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)C．
A．取代反應(yīng)    B．加成反應(yīng)     C．縮聚反應(yīng)    D．氧化反應(yīng)
（3）若化合物C的核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，則C可能的結(jié)構(gòu)簡式為、．
（4）研究發(fā)現(xiàn)化合物G的分子式為C₈H₆O₂，且分子內(nèi)含有五元環(huán)，則
①F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
②F的一種同分異構(gòu)體M，與F具有相同的官能團(tuán)，遇FeCl₃水溶液顯紫色，其苯環(huán)上的一氯代物有兩種．寫出M在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的反應(yīng)方程式．
（5）化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式任意一種．

Answer 1

分析 A水解生成B、C，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)判斷與B的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有酯基，而C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液呈紫色，說明C中含有苯環(huán)與酚羥基，且C與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體，則C還含有羧基，若化合物C的核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，則C可能的結(jié)構(gòu)簡式為或．C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，-COOH轉(zhuǎn)化為-CH₂OH，D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)-CH₂OH轉(zhuǎn)化為-CH₂Br，E與NaCN/酸作用-CH₂Br轉(zhuǎn)化為-CH₂COOH，F(xiàn)反應(yīng)生成G的分子式為C₈H₆O₂且分子內(nèi)含有五元環(huán)，則F為，G為，故E為，D為，C為．

解答 解：A水解生成B、C，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)判斷與B的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有酯基，而C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液呈紫色，說明C中含有苯環(huán)與酚羥基，且C與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體，則C還含有羧基，若化合物C的核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，則C可能的結(jié)構(gòu)簡式為或．C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，-COOH轉(zhuǎn)化為-CH₂OH，D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)-CH₂OH轉(zhuǎn)化為-CH₂Br，E與NaCN/酸作用-CH₂Br轉(zhuǎn)化為-CH₂COOH，F(xiàn)反應(yīng)生成G的分子式為C₈H₆O₂且分子內(nèi)含有五元環(huán)，則F為，G為，故E為，D為，C為．
（1）由B的結(jié)構(gòu)簡式，可知B的分子式為C₂₀H₃₀O，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗O₂為（20+$\frac{30}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=27mol，
故答案為：C₂₀H₃₀O；27；
（2）化合物B含有碳碳雙鍵、醇羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，
故答案為：C；
（3）若化合物C的核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，則C可能的結(jié)構(gòu)簡式為：或，
故答案為：、；
（4）①F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
②F（）的一種同分異構(gòu)體M，與F具有相同的官能團(tuán)，遇FeCl₃水溶液顯紫色，其苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則M為，M在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的反應(yīng)方程式：，
故答案為：；
（5）化合物E（）有多種同分異構(gòu)體，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，含有2個不同的取代基且處于對位，任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：任意一種．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與反應(yīng)條件進(jìn)行分析，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力．